Դիտել Ալկիններ էջի վիքիկոդը

[[Պատկեր:Alkyne General Formulae V.1.png|thumb|right|220px|Ալկիններ]]
'''Ալկիններ''', չհագեցած ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլում պարունակվում է ածխածին-ածխածին եռակի կապ։ Պարզագույն ացիկլիկ ալկինները առաջացնում են C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub> ընդհանուր քիմիական բանաձևով հոմոլոգիական շարք<ref>[http://www.britannica.com/EBchecked/topic/15818/alkyne Ալկիններ]. Encyclopædia Britannica</ref>։ Ալկինները ավանդաբար կոչվում են նաև ''ացետիլեններ'', չնայած, որ ացետիլենը վերաբերվում է C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>-ին, որը ըստ IUPAC անվանակարգման հայտնի է նաև էթին անվանմամբ։

Եռակի կապի ածխածնի ատոմները գտնվում են sp-հիբրիդացված վիճակում։ Ալկիններին բնորոշ են միացման ռեակցիաները։ Ի տարբերություն ալկենների, որոնց բնորոշ են էլեկտրոֆիլ միացման ռեակցիաներ, ալկիններին բնորոշ են նաև նուկլեոֆիլ միացման ռեակցիաները։ Այս հանգամանքը պայմանավորված է կապի s-բնույթով, և որպես հետևանք՝ ածխածնի ատոմի բարձր էլեկտրոբացասականությամբ։ Բացի այդ եռակի կապի ջրածնի ատոմների բարձր շարժողականությունը ապահովում է ալկինների թթվային հատկությունները (տեղակալման ռեակցիաներ)։

== Պատմություն ==
[[Պատկեր:Cutting torch.jpg|մինի|աջից|Զոդում օգտագործելով ացետիլեն]]
1836 թվականին առաջին անգամ ացետիլեն ստացել է Էդմունդ Դևին՝ հայտնի անգլիացի քիմիկոս Հեմֆրի Դևիի ազգակցականը։ Դևին ացետիլեն ստացել է ջրի և կալցիումի կարբիդի փոխազդեցությունից, որը նա ստացել էր տաքացնելով քացախաթթվային կալիումը փայտային ածխի հետ<ref>{{cite web| url= http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILEN.html| title= Ацетилен| publisher= Он-лайн энциклопедия "Кругосвет"| accessdate= 2009 թ․ հուլիսի 22| archiveurl= https://www.webcitation.org/619Jk8rto?url=http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/ATSETILEN.html| archivedate= 2011 թ․ օգոստոսի 23| url-status= live}}</ref>։ Ստացված գազը Դևին կոչեց «երկածխածնային ջրածին»։

[[1862]] թվականին գերմանացի քիմիկոս [[Ֆրիդրիխ Վյոլեր]]ը կրկնի ստացավ ացետիլեն՝ ազդելով կալցիումի կարբիդի վրա ջրով։

[[1863]] թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Մ. Բերտլոն ստացավ ացետիլեն՝ էլեկտրական աղեղով շիկացախ գրաֆիտի էլեկտրոդների վրա ջրածին բաց թողնելով<ref>Соловьев Ю. И., История химии: Развитие химии с древнейших времен до конца XIX в. Пособие для учителей, 2-е изд.}}</ref>։ Հենց նա է այդ գազին տվել '''ացետիլեն''' անվանումը ({{lang-lat|''acetum'' - քացախ}} և {{lang-gr|''իլե'' - փայտ}})<ref>{{cite web| url= http://chemfiles.narod.ru/term/01.htm| title= Химические термины: ацетилен| publisher= Chemfiles.narod.ru| accessdate= 2009 թ․ հուլիսի 22| archiveurl= https://www.webcitation.org/619JkrWVe?url=http://chemfiles.narod.ru/term/01.htm| archivedate= 2011 թ․ օգոստոսի 23| url-status= live}}</ref>։

XIX դարի վերջին [[Ալեքսեյ Ֆավորսկի]]ն մեծ դեր է խաղացել ացետիլենի և նրա ածանցյալների ուսումնասիրման գործում։

[[1895]] թվականին Լը Շատելիեն հայտնաբերել է, որ թթվածնում այրելիս ացետիլենը առաջացնում է շատ տաք բոց, որը հիմք է հանդիսացել ացետիլենային զոդման զարգացման համար<ref>{{cite web| url= http://www.niikm.ru/articles/element_articles/acetylene/| title= Статьи о газах: ацетилен| publisher= Компания «НИИ КМ»| accessdate= 2009 թ․ հուլիսի 22| archiveurl= https://www.webcitation.org/619JleL1m?url=http://www.niikm.ru/articles/element_articles/acetylene/| archivedate= 2011 թ․ օգոստոսի 23| url-status= live}}</ref>։

== Ստացման եղանակներ ==
Ացետիլենի ստացման հիմնական եթանակներն են՝ մեթանի էլեկտրա կամ թերմոկրեկինգը, բնական գազի պիրոլիզը և կարբիդային եղանակը։

=== Կարբիդային եղանակ (արդյունաբերական եղանակ) ===
1800-2000°С ջերմաստիճանում էլեկտրական վառարաններում բաց թողնելով կալցիումի օքսիդը կոքսի վրա ստանում են կալցիումի կարբիդ։

<math>\mbox{CaO} + 3\mbox{C} \rightarrow \mbox{CaC}_2 + \mbox{CO}</math>

Ապա ստացված կարբիդի վրա ազդում են ջրով, և առաջանում է կալցիումի հիդրօքսիդ և ացետիլեն։

<math>\mbox{CaC}_2 + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + \mbox{Ca(OH)}_2</math>

=== Ածխաջրածինների պիրոլիզ (արդյունաբերական եղանակ) ===
Բնական գազի և օդի խառնուրդը բաց են թողնում հատուկ հրակայուն սարքի մեջ, որտեղ ջերմաստիճանը աճում է մինչև 1500&nbsp;°C, և մեթանը այդ ջերմաստիչանում ենթարկվում է պիրոլիզի<ref>Химическая энциклопедия, Главный редактор И. Л. Кнунянц, «Советская энциклопедия», 1988</ref>։

<math> 2\mbox{CH}_4 \rightarrow \mbox{C}_2 \mbox{H}_2 + 3 \mbox{H}_2</math>

=== Բնական գազի կրեկինգ (արդյունաբերական եղանակ) ===

==== Էլեկտրակրեկինգ ====
Եղանակի էությունը կայանում է երկու մետաղական էլեկտրոդների միջև մեթանի բարձր արագությամբ անցնելով (ջերմաստիճանը՝ 1500-1600°С)։ Քիմիական տեսանկյունից այս մեթոդը նման է մեթանի պիրոլիզին, սակայն տարբերվում է տեխնոլոգիական տեսանկյունից<ref>Нейланд О. Я., Органическая химия: Учеб. для хим. вузов, 1990</ref>։

==== Թերմոկրեկինգ ====
Այս եղանակով մեթանի այրումից առաջացած ջերմության հաշվին տեղի է ունենում մեթանի մասնակի օքսիդացում։

<math>6\mbox{CH}_4 + 4\mbox{O}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 8\mbox{H}_2 + 3\mbox{CO} + \mbox{CO}_2 + 3\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

=== Ուղիղ սինթեզի եղանակ ===
Բարձր ջերմասիճաններում ածխածինը փոխազդում է ջրածնի հետ։

<math>2\mbox{C} + \mbox{H}_2 \rightarrow\mbox{C}_2\mbox{H}_2</math>

Այս մեթոդն ունի պատմական նշանակություն (1863 թվական, ացետիլենի առաջին ստացում, Մ. Բերտլո)։

=== Չհագեցած կարբոնաթթուների աղերի հիդրոլիզ ===
1864 թվականին [[Ֆրիդրիխ Կեկուլե]]ն ֆումարաթթվի և մալեինաթթվի նատրիումական աղերի հիդրոլիզից ստացավ ացետիլեն<ref>Щелкунов А. В., Васильева Р. Л., Кричевский Л. А.. Органическая химия: Учеб. для хим. вузов, Алма-Ата, «Наука»</ref>։

<math>\mbox{NaOOCCH}\!\!=\!\!\mbox{CHCOONa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow \mbox{C}_2\mbox{H}_2 + 2\mbox{CO}_2 + 2\mbox{NaOH} + \mbox{H}_2</math>

Նմանատիպ կերպով ացետիլեն ստացվում է նաև ակրիլաթթվի նատրիումական աղից։

Այս մեթոդն ունի պատմական նշանակություն։

=== Հալոգենալկանների և հալոգենալկենների դեհիդրոհալոգենացում (լաբորատոր եղանակ) ===
Դեհիդրոհալոգենացման ռեակցիան իրականացնում են հիմքով։

[[Պատկեր:Alkynespreparation-1.png‎|Հիմքով հալոգենալակնների դեհիդրոհալոգենացում]]

Որպես դեհիդրոհալոգենացնող ազդանյութ կարելի է օգտագործել հեղուկ ամոնիակում լուծված [[նատրիումի ամիդ]]ը<ref>Хейнс А., Методы окисления органических соединений: Алканы, алкены, алкины и арены, Methods for the oxidation of organic compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes and Arenes, 1988</ref>։

[[Պատկեր:Alkynespreparation-2.png‎|Նատրիումի ամիդով հալոգենալակնների դեհիդրոհալոգենացում]]

=== Ալկինների ալկիլացում (լաբորատոր եղանակ) ===
Ալկինների ծայրային եռակի կապ ալկիլացումը կատարվում է ըստ հետևյալ գծապատկերի

[[Պատկեր:Alkynespreparation-3.png|Ալկինների ալկիլացում]]

=== Ալկինների ստացման այլ լաբորատոր եղանակներ ===
* Կորի-Ֆուկսի ռեակցիա՝ ալկինների սինթեզ ալդեհիդներից<ref>{{cite web| url          = https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-fuchs-reaction.shtm| title          = Corey-Fuchs Reaction| work          = Name Reactions| publisher          = Organic Chemistry Portal| accessdate          = 2009 թ․ հուլիսի 22| lang          = en| archiveurl          = https://www.webcitation.org/619Jpz3S1?url=http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/corey-fuchs-reaction.shtm| archivedate          = 2011 թ․ օգոստոսի 23| url-status          = live}}</ref>։

Առաջին փուլում առաջանում է դիբրոմալկեն։

[[Պատկեր:corefuchs.png|Կորի-Ֆուկսի ռեակցիա-1]]

Երկրորդ փուլում տեղի է ունենում բրոմի էլիմինացում։

[[Պատկեր:corefuchs2.png|Կորի-Ֆուկսի ռեակցիա-2]]

* Դիհիդրազոնների քայքայում<ref>Марч Дж., Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах. Advanced organic chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure, 1988</ref>։

[[Պատկեր:digidrazone.png|Դիհիդրազոնների քայքայում]]

* Ֆրիչ-Բուտենբերգ-Վիխելի վերախմբավորում՝ ուժեղ հիմքի ազդեցությամբ 1,1-դիարիլ-2-դիհալոգենէթիլենների վերածում ացետիլենի ածանցյալների<ref>Ли Дж., Именные реакции. Механизмы органических реакций, Name reactions, 2006</ref>։

[[Պատկեր:Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Scheme.svg|350px|Ֆրիչ-Բուտենբերգ-Վիխելի վերախմբավորում]]

== Քիմիական հատկություններ ==

=== Ալկինների թթվային հատկություններ և նուկեոֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ ===

==== Ալկինիդների առաջացում ====
{{Հիմնական հոդված|Ացետիլենիդներ}}
Ծայրային եռակի կապով ալկինները հանդիսանում են С-H թթուներ ([[ամոնիակ]]ից և [[ալկեններ]]ին ուժեղ թթուներ են, բայց թույլ են [[սպիրտներ]]ից), որոնք շատ ուժեղ հիմքերի հետ կարող են առաջացնել աղեր՝ ալկինիդներ։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{NaNH}_2\rightarrow\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa}+2\mbox{NH}_3</math> ([[դինատրիումի ացետիլենիդ]])

<math>2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{K}\rightarrow2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{H}_2</math> ([[կալիումի ացետիլենիդ]])

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{MgBr}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CMgBr}+\mbox{C}_2\mbox{H}_6</math> ([[պրոպիլ մագնեզիում բրոմիդ]])

Արծաթի կամ միավալենտ պղնձի ամոնիակատների հետ ալկինների ռեակցիան հանդիսանում է ալկինների ծայրային եռակի կապի հայտնաբերման քանակական ռեակցիա։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Ag(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 2\mbox{NH}_3+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{Cu(NH}_3)_2\mbox{OH}\rightarrow2\mbox{Cu}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Cu}\!\downarrow+\ 4\mbox{NH}_3+2\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

Արծաթի պրոպինիդը՝ սպիտակ, պղնձի պրոպինիդը՝ դեղին, իսկ պղնձի ացետիլենիդը՝ կարմիր գույնի նստվածքներ են։

Նատրիումի ցիանիդի ավելացման դեպքում արծաթի ալկինիդը հեշտ լուծվում է, առաջացնելով համապատասխան ալկին։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Ag}+2\mbox{NaCN}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\!\uparrow+\mbox{Na}[\mbox{Ag(CN)}_2]+\mbox{NaOH}</math>

==== Ալկինիդների նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ ====

Ալկինիդները հանդիսանում են ուժեղ նուկլեոֆիլներ և մասնակցում են նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիաներին։

<math>\mbox{NaC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CNa} + 2\mbox{H}_2\mbox{O} \rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH} + 2 \mbox{NaOH}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CK}+\mbox{C}_4\mbox{H}_9\mbox{Br}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}_4\mbox{H}_9+\mbox{KBr}</math>

===== Ալկինհալոգենիդների ստացում =====
Հիմնային միջավայրում մոնոտեղակալված ալկինների վրա ազդելով հալոգենով հնարավոր է ստանալ ալկինհալոգենիդներ։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Br}_2+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{Br}+\mbox{NaBr}+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

===== Ացետիլենային կոնդենսացում =====
Ացետիլենային կոնդենսացումը իրենից ներկայացնում է ացետիլենային ածխաջրածինների փոխազդեցություն բրոմ կամ յոդալկինների հետ<ref>Кадио-Ходкевича реакция, «Советская энциклопедия», 1988</ref>։

[[Պատկեր:Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung.svg|400px]]

Նմանատիպ կերպով ընթանում է նաև Կուրտցի ռեակցիան (կատալիզատոր՝ պղնձի ացետիլենիդ)։

<math>\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{Cl}+\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NaOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CR}+\mbox{NaCl}+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

===== Ացետիլենամինների ստացում =====

<math>\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+(\mbox{R}')_2\mbox{N}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}\rightarrow\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{N}(\mbox{R}')_2+\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

Ռեակցիան ընթանում է պղնձի (I) աղերի ներկայությամբ։

=== Էլեկտրոֆիլ միացման ռեակցիաներ ===
Ալկինների մասնակցությամբ [[էլեկտրոֆիլ միացման ռեակցիաներ]]ը ընթանում են դրականապես լիցաքավորված մասնիկի՝ ''էլեկտրոֆիլի'' ներկայությամբ։ Նման ռեակցիաների կատալիզատորներ են թթուները։

Ստորև ներկայացված է էլեկտրոֆիլ միացման առաջին փուլը։

[[Պատկեր:ade3.png|500 px]]

==== Հալոգենացման ռեակցիաներ ====
Ալկինները ընդունակ են միացնելու մեկ կամ երկու մոլեկուլ հալոգեն։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}</math>

<math>\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}+\mbox{Cl}_2\rightarrow\mbox{CHCl}_2\!\!-\!\!\mbox{CHCl}_2</math>

Ալկինների հալոգենացումը ընթանում է ''տրանս''-միացման մեխանիզմով և ընթանում է ալկենների հալոգենացման ձևով։

Եռակի կապին միացումը ընթանում է ավելի դժվար, քան կրկնակի կապին։

[[Պատկեր:Addition Alkenin to Bromoalkin.svg|450px]]

==== Հիդրոհալոգենացման ռեակցիաներ ====
Քլորաջրածնական կամ բրոմաջրածնական թթվի միացումը կրկին ընթանում է ալկենների համանման ձևով։

[[Պատկեր:HalogenierungAlkin.svg‎|600px]]

Չնայած հալոգենների մեծ էլեկտրաբացասականությանը, երկու փուլերն էլ ընթանում են Մարկովնիկովի կանոնի համաձայն։ Սա բացատրվում է հալոգենի և ջրածնի ատոմների միջև p-զուգորդման առաջացմամբ։

==== Հիդրատացում ====
Սնդիկի աղերի ներկայությամբ տեղի է ունենում ջրի միացում ալկիններին։ Այս ռեակցիան հայտնի է Կուչերովի ռեակցիա անվանմամբ։

Ընդունված է համարել, որ հիդրատացման ելանյութ է հանդիսանում ենոլը։

[[Պատկեր:kucherov.png|600 px]]

==== Կարբոնիլացում ====
Կարբոնիլացման ռեակցիան առաջին անգամ բացահայտել է Ռեպպեն [[1939]] թվականին։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{HX}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COX}</math>

որտեղ Х։ ОН, OR, OCOR, NH<sub>2</sub> և այլն

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{H}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CONH}_2</math>

Ռեակցիայի կատալիզատոր է հանդիսանում [[նիկել]]ի կարբոնիլային կոմպլեքսը։

Առանձին պետք է հիշատակել օքսիդիչ կարբոքլորացման ռեակցիան։

<math>2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{HCl}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{CHCl}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{COOH}</math>

==== Այլ էլեկտրոֆիլ միացման ռեակցիաներ ====
* [[Կարբոնաթթուներ]]ի միացում [[էսթերներ]]ի առաջացմամբ

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_3\mbox{CH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}(\mbox{OCOC}_2\mbox{H}_5)_2</math>

[[Քացախաթթու]]ն ռեակցվելով [[ացետիլեն]]ի հետ առաջացնում է [[վինիլացետատ]]։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\mbox{COOH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCOCH}_3</math>

Ացետիլենային [[ածխաջրածիններ]]ը միացնում են CO<sub>2</sub>, և երկրորդային [[ամիններ]], առաջանում են [[ամիդներ]]։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CO}_2+(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2\mbox{NH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{OCON}(\mbox{C}_2\mbox{H}_5)_2</math>

* Ացետիլենին կապտաթթվի միացման ռեակցիա

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCN}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CN}</math>

* [[Ացետիլեն]]ը ընդունակ է միացնելու ածխաջրածիններ С-С նոր կապեր ստեղծելու համար

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RCH}_3\rightarrow\mbox{RCH}\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3</math>

կամ

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{ArH}\rightarrow\mbox{Ar}\!\!-\!\!\mbox{CH}(\mbox{CH}_3)\!\!-\!\!\mbox{Ar}</math>

=== Նուկլեոֆիլ միացման ռեակցիաներ ===
Նուկլեոֆիլ միացման ռեակցիաները գնում են բացասականաբար լիցաքավորված մասնիկի ներկայությամբ։ Ընդհանուր առմամբ այսպիսի ռեակցիաների կատալիզատորներ են համարվում հիմքերը։

[[Պատկեր:Ane3.png|500 px]]

* Ամենավառ օրինակներից է Ֆավորսկու ռեակցիան՝ սպիրտների միացումը ալկիններին, որի հետևանքով առաջանում են ալկենիլային եթերներ։

<math>\mbox{CH}_3\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{C}_2\mbox{H}_5\mbox{OH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OC}_2\mbox{H}_5)\!\!=\!\!\mbox{CH}_2</math>

* Առաջնային ամինները միացվում են ալկիններին առաջացնելով իմիններ<ref>Марч Дж., Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4-х томах, 1988</ref>։

<math>\mbox{RC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{R}'\mbox{NH}_2\rightarrow\mbox{RCH}_2\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NR}'</math>

Նույն կերպով ացետիլենը ռեակցվում է ամոնիկաի հետ առաջացնելով էթիլիդենիմին<ref>[http://window.edu.ru/window_catalog/files/r21509/0106_032.pdf ''Темкин О. Н.'' Химия ацетилена. «Ацетиленовое дерево» в органической химии XXI века. / Соросовский образовательный журнал, том 7, № 6, 2001 год]{{Չաշխատող արտաքին հղում|bot=InternetArchiveBot }}</ref>։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{NH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NH}</math>

Բարձր ջերմաստիճանների օարագայում իմինը վերածվումմ է ացետոնիտրիլի։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{NH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{N}+\mbox{H}_2</math>

* Ացետիլենին միանում է նաև ծծմբաջրածինը։

<math>2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{H}_2\mbox{S}\rightarrow(\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH})_2\mbox{S}</math>

=== Ռադիկալային միացման ռեակցիաներ ===
Պերօքսիդների կամ այլ ռադիկալ առաջացնող միացությունների ներկայությամբ ալկիններին միացումը գնում է ռադիկալային մեխանիզմով՝ Մարկովնիկովի կանոնին հակառակ։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HCl}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHCl}</math>

Ազատ ռադիկալային մեխանիզմով կարող է ընթանալ թիոլների մաիցումը ալկեններին։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{RSH}\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CHSR}</math>

<sub>* - հիմքերի ներկայությամբ ռեակցիան գնում է նուկլեոֆիլ մաիցման մեխանիզմով</sub>

Նույն կերպով ընթանում է կարբենների մաիցումը։

[[Պատկեր:bicarben.png|750 px]]

==== Ացետիլենային սպիրտների ստացում ====
Ուժեղ հիմքերի ներկայությամբ ծայրային եռակի կապով ալկինները հնարավորություն ունեն միացնելու կարբոնիլային միացություններ։

<math>\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{CO}\!\!-\!\!\mbox{CH}_3\rightarrow\mbox{CH}_3\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{C}(\mbox{OH})(\mbox{CH}_3)_2</math>

Ամենակարևոր ռեակցիաներից է ֆորմալդեհիդի մաիցումը ացետիլենին։

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{CH}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}</math>

<math>\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}+\mbox{CH}_2\mbox{O}\rightarrow\mbox{HOCH}_2\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}_2\mbox{OH}</math>

==== Ացետիլենային թթուների և էսթերների ստացում ====
Ացետիլենային թթուները և էսթերները հնարավոր է ստանալ Ցուժիի ռեակցիայով։

<math>2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+2\mbox{CO}+2\mbox{MeOH}+\mbox{O}_2\rightarrow2\mbox{R}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{COOMe}+2\mbox{H}_2\mbox{O}</math>

Կատալիզատորներ՝ [[պալադիումի(II) քլորիդ|PdCl<sub>2</sub>]], [[хлорид меди (I)|CuCl]].

=== Օլիգոմերացման, պոլիմերացման և ղիկլագոյացման ռեակցիաներ ===

==== Օլիգոմերացման ռեակցիաներ ====
Պղնձի(I) աղերի ներկայությամբ ացետիլենը մտնում է օլիգոմերացման ռակցիայի մեջ առաջացնելով վինիլացետիլեն։

<math>2\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}</math>

Ռեակցիան կարող է նաև շարունակվել

<math>\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}+\mbox{HC}\!\!\equiv\!\!\mbox{CH}\rightarrow\mbox{CH}_2\!\!=\!\!\mbox{CH}\!\!-\!\!\mbox{C}\!\!\equiv\!\!\mbox{C}\!\!-\!\!\mbox{CH}\!\!=\!\!\mbox{CH}_2</math>

==== Պոլիմերման ռեակցիաներ ====
Առաջին անգամ պոլիմերման ռեակցիա կատարել է Նատտան [[1957]] թվականին բաց թողնելով գազը Al(C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>-Ti(OC<sub>4</sub>H<sub>9</sub>)<sub>4</sub> կատալիզատորի վրայով։

==== Ցիկլացման ռեակցիաներ ====
Ացետիլենը կարող է ենթարկվել ցիկլացման։ Ցիկլացման ռեակցիաների կատալիզատորներ են ծառայում անցումային մետաղնորի կարբոնիլային լոմպլեքսները։
: [[Պատկեր:Reppe-chemistry-benzene.png|300px]]

: [[Պատկեր:Reppe-chemistry-cyclooctatetraene.png|300px]]

: [[Պատկեր:benzohinone.png|350px]]

: [[Պատկեր:dareaction.png|250px]]

== Ալկինները բնության մեջ և դեղագործությունում ==
[[Պատկեր:Färberfrosch Dendrobates tinctorius.jpg|մինի|աջից|Հիստրիոտոքսինը առանձնացվում է հատուկ տեսակի գորտի մաշկից]]
Ըստ Ֆերդինանդ Բոլմանի առաջին հանդիպող ացետիլենային միացությունը՝ դեհիդրոմատրիկարիայի էսթերը, առանձնացվել է ''Artemisia'' ցեղատեսակից 1826 թվականին։
Հաջորդ երկու դարերի ընթացքում ավելի քան հազար ացետիլենային միացություն է հայտնաբերվել և ուսումնասիրվել։
Պոլիինները, որոնք պարունակում են մեկից ավելի եռակի կապ, հիմք հանդիսացան բնական միացությունների նոր դասի ուսումնասիրման, որոնք հայտնաբերվել են տարբեր տեսակի բույսերի, սնկերի, բակտերիաների մոտ<ref>{{cite journal | author = Annabelle L. K. Shi Shun; Rik R. Tykwinski| title = Synthesis of Naturally Occurring Polyynes| journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2006| volume = 45 | pages = 1034–1057| doi = 10.1002/anie.200502071 | issue = 7 | pmid=16447152}}</ref> Որոշ թթուներ (տարիրաթթու) պարունակում են նաև ացետիլենային խումբ։ Դիիները (RC≡C-C≡CR') և տրիինները (RC≡C-C≡C-C≡CR') հանդիպում են որոշ բույսերում (''Ichthyothere'', [[Քրիզանթեմ]] (''Chrysanthemum''), [[Մոլեխինդ]] (''Cicuta''), ''Oenanthe'' և [[Բարդածաղկավորներ]] (Asteraceae) ու [[Հովանոցավորներ]]ի (Apiaceae) ընտանիքների որոշ տեսակների մոտ։ Որոշ եռակի կապ պարունակող միացություններ ցուցաբերում են կենսաակտիվություն ([[ցիկուտոքսին]], , [[ֆալկարինոլ]]) և հայտնի են [[նեմատոցիդներ]] անվանմամբ<ref>{{cite book |author=Lam, Jørgen |title=Chemistry and biology of naturally-occurring acetylenes and related compounds (NOARC): proceedings of a Conference on the Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC) |publisher=Elsevier |location=Amsterdam |year=1988 |pages= |isbn=0-444-87115-2 }}</ref>։ 1-ֆենիլհեպտա-1,3,5-տրիինը տրիինների շատ ցայտուն օրինակ է հանդիսանում։

Ալկինները հանդիպում են նաև որոշ դեղամիջոցների մեջ (նորեթինոդրել)։ Ածխածին-ածխածին եռակի կապը առկա է նաև հակառետրովիրուսային (էֆավիրենզ) և հակասնկային (տերբինաֆին) դեղապատրաստուկների մեջ։ Են-դիին կոչվող մոլեկուլները, որոնք պարունակում են օղակ, որը կազմված է ալկենային ("են") և երկու ալկինային ("դիին") խմբերի մնացորդներից։ Նման միացություններից է կալիչեամիցինը, որը հայտնտի է իր հակաուռուցքային ազդեցությամբ, և այդ իսկ պատճառով մոլեկուլի են-դիինային հատվածը կոչում են նաև "պատերազմի առաջնորդ"։ Են-դիիները ցիկլացվում են ըստ Բերգմանի և առաջացնում են բարձր ռեակտիվություն ցուցաբերող միջանկյալ մասնիկներ՝ ռադիկալներ, որոնք հարձակվում են ուռուցքի մեջ գտնվող ԴՆԹ-ի վրա<ref>{{cite journal | author = S. Walker; R. Landovitz; W.D. Ding; G.A. Ellestad; D. Kahne | title = Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T | journal = Proc Natl Acad Sci U.S.A. | year = 1992| volume = 89 | issue = 10 | pages = 4608–12 | pmc=49132 | doi = 10.1073/pnas.89.10.4608 | pmid = 1584797|bibcode = 1992PNAS...89.4608W }}</ref>։

== Ծանոթագրություններ ==
{{ծանցանկ}}

== Արտաքին հղումներ ==
{{Commons category|Alkynes}}

[[Կատեգորիա:Ալկիններ]]