Դիտել Դիեններ էջի վիքիկոդը

[[Պատկեր:1,3-butadiene.svg|thumb|200px|right|[[Բութադիեն|Բութադիեն-1,3]]]]

'''Դիեններ''', երկու ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ պարունակող [[ածխաջրածիններ]]ի դաս։

== Դաակարգում ==
Կրկնակի կապերի դիրքերի հաշվին դիենները լինում եմ մի քանի տեսակի՝ 
* զուգորդված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են մեկ պարզ կապով (1,3-դիեններ)
* [[ալլեններ]], երբ կրկնակի կապերը միմյանց հաջորդում են (1,2-դիեններ)
* իզոլացված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են իրարից մեկից ավելի պարզ կապերով

[[Պատկեր:Diene.png|center|thumb|650 px|Որոշ դիեններ։ '''A''' - 1,2-պրոպադիեն ([[ալլեն]]), '''B''' - [[Իզոպրեն]] (2-մեթիլ-1,3-բութադիեն), '''C''' - [[բութադիեն|1,3-բութադիեն]], '''D''' - [[1,5-ցիկլոօկտադիեն]], '''E''' - [[Նորբորնադիեն]], '''F''' - [[Դիցիկլոպենտադիեն]].  '''G''' - [[Լինոլեինաթթու]]]]

Դիենների հետերոհոմոլոգ միացություններում ածխածնի մեկ ատոմ տեղակալված է հետերոատոմով և այդ պատճառով այդ միացությունները անվանում են ''հետերոդիեններ''<ref>[http://goldbook.iupac.org/D01699.html dienes // IUPAC Gold Book]</ref>։

Սովորաբար դիենների շարքին են դասում ացիկլիկ և ցիկլիկ 1,3-դիենները, որոնք առաջացնում են, համապատասխանաբար <math>~C_nH_{2n-2}</math> և <math>~C_nH_{2n-4}</math> ընդհանուր քիմիական բանաձևերով [[հոմոլոգիական շարք]]եր։

Ացիկլիկ դիենները հանդիսանում են [[ալկիններ]]ի կառուցվածքային [[իզոմերներ]]ը։

== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Փոքր [[մոլեկուլային զանգված]]ով դիենները անգույն, հեշտ եռացող հեղուկներ են ([[իզոպրեն]]ի [[եռման ջերմաստիճան]]ը` 34 °C, 2,2-դիմեթիլ-1,3-բութադիենինը` 68,78&nbsp;°C, 1,3-[[ցիկլոպենտադիեն]]ինը` 41,5 °C): 1,3-բութադիենը և [[ալլեն]]ը գազեր են (T<sub>եռ</sub>` −4,5&nbsp;°C և −34&nbsp;°C համապատասխանաբար)։

Զուգորդված դիենները հանդես են գալիս երկու տարբեր կոնֆորմացիաների տեսքով՝ ցիսոիդային (s-''ցիս''-ձև) և տրանսոիդային (s-''տրանս''-ձև), որոնք կարող են փոխակերպվել մեկը մյուսի։ Ավելի կայուն է տրանսոիդային կոնֆորմացիան։ 
: [[Պատկեր:Cisoid-transoid.png|250 px]]

== Քիմիական հատկություններ ==
Դիենների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են զուգորդված կրկնակի կապերով։ Եթե իզոլացված դիենների քիմիական հատկությունները նման են [[ալկեններ]]ին, ապա ալլենները և 1,3-դիենները ցուցաբերում են իրենց բնորոշ քիմիական ռեակցիաներ։

=== Ալլենների ռեակցիաներ ===
Ալլեններում կենտրոնական sp-հիբրիդացված ածխածնի [[ատոմ]]ը հանդիսանում է էլեկտրոֆիլ կենտրոն և մտնում է ռեակցիաների մեջ փափուկ նուկլեոֆիլների հետ առաջացնելով վինիլային և ալլիլային ածանցյալներ։
: CH<sub>2</sub>=C=CH<sub>2</sub> + PhSH <math>\to</math> CH<sub>2</sub>=C(SPh), CH<sub>3</sub> + CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>SPh
Ալլենների sp-հիբրիդացված ատոմի էլեկտրոֆիլությունը աճում է էլեկտրոակցեպտոր խմբերի հաշվին և այս դեպքում նուկլեոֆիլի միացումը գնում է հենց այդ ատոմի հետ։
: CH<sub>2</sub>=C=CHCOOR + NuH <math>\to</math> CH<sub>2</sub>=CNuCH<sub>2</sub>COOR + CH<sub>3</sub>C(Nu)=CHCOOR

Թթվային կատալիզի պայմաններում ալլենների հիդրատացումից նախ առաջանում է [[ենոլներ|ենոլ]], որը հետագայում ենթարկվում է [[տաուտոմերիա]]յի և առաջանում է [[ացետոն]]։
: CH<sub>2</sub>=С=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O <math>\to</math> [CH<sub>2</sub>=С(OH)CH<sub>3</sub>] <math>\to</math> CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>

Հիմքերի կամ թթուների առկայության դեպքում ալլենները կարող են ենթարկվել պրոտոտրոպային վերախմբավորման առաջացնելով 1,3-դիեններ։
: RCH<sub>2</sub>CH=C=CH<sub>2</sub> <math>\to</math> RCH=CHCH=CH<sub>2</sub>

=== 1,3-դիենների ռեակցիաներ ===
1,3-դիենների ռեակցիաների սպեցիֆիկությունը պայմանավորված է կրկնակի կապերի զուգորդմամբ պայմանավորված [[մեզոմեր էֆֆեկտ|մեզոմերիայով]]։
: [[Պատկեր:1,3-butadiene resonance.svg|300 px]]
Արդյունքն այն է, որ զուգորդված դիեններին միացման ռեակցիաները գնում են 1,4-միացման մեխանիզմով, քանի որ այդ դեպքում միջանկյալ կարբկատիոնը ունենում է բարձր ռեզոնանսային կայունություն։
: CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub> + X<sup>+</sup> <math>\to</math> XCH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup>
: XCH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup> + Y<sup>-</sup> <math>\to</math> XCH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>Y
Х = Hal, H, Y = Hal, OH

Զուգորդված դիենները հեշտ [[պոլիմերացում|պոլիմերվում]] են առաջացնելով [[կաուչուկներ]]։

Այս դիենները փոխազդում են նաև ալկենների և այլ դիենոֆիլների հետ առաջացնելով [4+2]-միացման վերջանյութ ([[Դիլս-Ալդերի ռեակցիա]])։)
: [[Պատկեր:Diels Alder Mechanismus.svg|300 px]]

=== Այլ ռեակցիաներ ===
Զուգորդված դիենները տալիս են միաժամանակ և 1,2, և 1,4-միացման ռեակցիաներ։ Նմանատիպ մի ռեակցիայի օրինակ է ստորև բերված ռեակցիան<ref>author = Roger Bishop | collvol = 9 | collvolpages = 692 | prep = CV9P0692| title = <nowiki>9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione</nowiki>}}{{cite journal | title = <nowiki>2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:</nowiki> Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold | first4 = M. G. | last4 = Finn | first3 = K. Barry | last3 = Sharpless | journal = Molecules | first2 = Antonella | year = 2006 | volume = 11 | last2 = Converso | pages = 212–218 | url = http://www.mdpi.org/molecules/papers/11040212.html | doi = 10.3390/11040212 | author = Díaz, David Díaz | issue = 4 }}{{Չաշխատող արտաքին հղում|bot=InternetArchiveBot }}</ref>։
:[[Պատկեր:CODSCl2.png|450px|2,6-դիքլոր-9-թիոբիցիկլո[3.3.1]նոնան, սինթեզ և ռեակցիաներ]]

====Մետատեզիսի ռեակցիաներ====
Դիենները լավ ելանյութեր են հանդիսանում ցիկլի փակման մետատեզիսի ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների [[կատալիզատորներ]] են հանդիսանում մետաղների [[կոմպլեքս միացություններ]]ը։ 
:[[Պատկեր:RCM cyclophane example.png|520px]]

== Ստացում ==
* Լեբեդևի ռեակցիա
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH+CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH --Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, ZnO, t--> CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>
Այս ռեակցիան կարելի է պատկերացնել, որպես [[էթիլ սպիրտ]]ի երկու մոլեկուլների դեհիդրում և միաժամանակյա միջմոլեկուլային դեհիդրատացում։

* Ալկալու [[սպիրտ]]ային լուծույթով [[ալկաններ]]ի հալոգենածանցյալների էլիմինացումից
CH<sub>2</sub>Br-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>Br + 2KOH → CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub> + 2KBr + 2H<sub>2</sub>O

== Տես նաև ==
*[[Ալկիններ]]
*[[Պոլիենիններ]]

== Ծանոթագրություններ ==
{{ծանցանկ}}

{{Ածխաջրածիններ}}
{{Օրգանական միացություններ}}

[[Կատեգորիա:Դիեններ]]
[[Կատեգորիա:Ածխաջրածիններ]]