Դիտել Էպօքսիդ էջի վիքիկոդը

{{ՎՏՔ}}
[[File:Epoxide generic.svg|thumb|Ընդհանուր էպօքսիդ]]

'''Էպօքսիդ''', օրգանական քիմիայում ցիկլային եթեր, որտեղ եթերը կազմում է երեք ատոմ օղակ՝ երկու ատոմ [[Ածխածին|ածխածնի]] և մեկ ատոմ [[Թթվածին|թթվածնի]]։ Այս եռանկյուն կառուցվածքն ունի օղակների զգալի լարվածություն, ինչը էպօքսիդները դարձնում է բարձր ռեակտիվ, ավելի շատ, քան մյուս եթերները: Դրանք արտադրվում են մեծ մասշտաբով բազմաթիվ կիրառությունների համար: Ընդհանուր առմամբ, ցածր մոլեկուլային քաշի էպօքսիդները անգույն են և ոչ բևեռային, հաճախ ցնդող<ref>{{Cite journal |date=2024-06-25 |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |url=https://en.wikipedia.org/wiki/Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry |journal=Wikipedia |language=en}}</ref>։

== Անվանակարգ ==
Էպօքսիդային ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունը կարելի է անվանել էպօքսիդ, օքսիրան և էթօքսիլին։ Պարզ էպօքսիդները հաճախ կոչվում են օքսիդներ: Այսպիսով, էթիլենի էպօքսիդը (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) էթիլենի օքսիդն է (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O): Շատ միացություններ ունեն չնչին անուններ. Օրինակ, էթիլենի օքսիդը կոչվում է «օքսիրան»: Որոշ անուններ ընդգծում են էպօքսիդային ֆունկցիոնալ խմբի առկայությունը, ինչպես 1,2-էպօքսիհեպտան միացության մեջ, որը կարելի է անվանել նաև 1,2-հեպտեն օքսիդ։

Էպօքսիդային պրեկուրսորներից ձևավորված պոլիմերը կոչվում է էպօքսիդ: Այնուամենայնիվ, խեժի մեջ պարունակվող էպօքսիդային խմբերից քչերը գոյատևում են ամրացման գործընթացում:

==Սինթեզ==
Արդյունաբերական ոլորտում գերիշխող էպօքսիդներն են էթիլենի օքսիդը և պրոպիլենօքսիդը, որոնք արտադրվում են համապատասխանաբար մոտավորապես 15 և 3 միլիոն տոննա/տարի մասշտաբներով։  

Էթիլենի օքսիդից բացի, էպոօքսիդների մեծ մասը առաջանում է, երբ պերօքսիդացված ռեակտիվները մեկ թթվածնի ատոմ են նվիրաբերում ալկենին: Անվտանգության նկատառումները ազդում են այս ռեակցիաների վրա, քանի որ օրգանական պերօքսիդները հակված են ինքնաբուխ տարրալուծման կամ նույնիսկ այրման:  

Ինչպես տ-բութիլ հիդրոպերօքսիդը, այնպես էլ էթիլբենզոլի հիդրոպերօքսիդը կարող են օգտագործվել որպես թթվածնի աղբյուրներ պրոպիլենային օքսիդացման ժամանակ (չնայած կատալիզատոր նույնպես պահանջվում է, և արդյունաբերական արտադրողների մեծամասնությունը դրա փոխարեն օգտագործում է ջրաքլորացում)<ref name=PO>Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner "Propylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. {{doi|10.1002/14356007.a22_239}}</ref>։

=== Էթիլենի օքսիդացում ===
Էթիլենի օքսիդի արդյունաբերությունը արտադրում է  էթիլենի և թթվածնի փոխազդեցությունից: Սովորաբար օգտագործվում են փոփոխված տարասեռ արծաթի կատալիզատորներ<ref>{{cite journal|journal = Catalysis Reviews|title = Structure Sensitivity of the Catalytic Oxidation of Ethene by Silver|last1=Sajkowski|first1= D. J.|last2 = Boudart|first2 = M.|date = 1987|volume =29|issue = 4|pages = 325–360|doi = 10.1080/01614948708078611}}</ref>։ Համաձայն ռեակցիայի մեխանիզմի, որն առաջարկվել է 1974 թվականին <ref name="kilty">{{cite journal
| author = Kilty P. A.|author2= Sachtler W. M. H.
| title = The mechanism of the selective oxidation of ethylene to ethylene oxide
| doi=10.1080/01614947408079624
| journal = Catalysis Reviews: Science and Engineering
| year = 1974
| volume = 10
| pages = 1–16
}}</ref> առնվազն մեկ էթիլենի մոլեկուլ ամբողջությամբ օքսիդացված է յուրաքանչյուր վեցի համար, որոնք վերածվում են էթիլենի օքսիդի.<chem display=block>7 H2C=CH2  +  6 O2  ->  6 C2H4O  +  2 CO2  +  2 H2O</chem>  

Միայն էթիլենն է թերի այրման ժամանակ արտադրում էպօքսիդ: Այլ ալկենները չեն կարողանում փոխազդել, նույնիսկ պրոպիլենը, թեև TS-1-ի օգնությամբ արծաթի կատալիզատորները կարող են ընտրովիորեն էպօքսիդացնել պրոպիլենը<ref>{{cite journal |title=The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments|first1=T. Alexander|last1=Nijhuis|first2=Michiel|last2=Makkee|first3=Jacob A.|last3=Moulijn|first4=Bert M. |last4 = Weckhuysen |date=1 May 2006|journal=Industrial & Engineering Chemistry Research |volume=45 |issue=10 |pages=3447–3459|doi=10.1021/ie0513090|hdl = 1874/20149|s2cid=94240406 |hdl-access=free}}</ref>։

=== Օրգանական պերօքսիդներ և մետաղական կատալիզատորներ ===
Մետաղական կոմպլեքսները օգտակար [[Կատալիզատոր|կատալիզատորներ]] են [[Ջրածնի պերօքսիդ|ջրածնի պերօքսիդի]] և ալկիլ հիդրոպերօքսիդների մասնակցությամբ էպօքսիդացման համար: Մետաղով կատալիզացված էպօքսիդացումներն առաջին անգամ ուսումնասիրվել են՝ օգտագործելով տերտ-բութիլ հիդրոպերօքսիդ (TBHP)<ref name=name2>{{cite journal | author = Indictor N., Brill W. F. | year = 1965 | title =  Metal Acetylacetonate Catalyzed Epoxidation of Olefins with t-Butyl Hydroperoxide| journal = J. Org. Chem. | volume = 30 | issue = 6| page = 2074 | doi = 10.1021/jo01017a520 }}</ref>։ Տերտ-բութիլ հիդրոպերօքսիդի միացումը մետաղի հետ (M) առաջացնում է ակտիվ մետաղի պերօքսի համալիր, որը պարունակում է MOOR խումբ, որն այնուհետև փոխանցում է O կենտրոնը ալկենին<ref>{{cite journal | author = Thiel W. R. | year = 1997 | title = Metal catalyzed oxidations. Part 5. Catalytic olefin epoxidation with seven-coordinate oxobisperoxo molybdenum complexes: a mechanistic study | journal = Journal of Molecular Catalysis A: Chemical | volume = 117 | pages = 449–454 | doi = 10.1016/S1381-1169(96)00291-9 }}</ref>։
:[[File:SimpleMOORexpxCyc2.svg|thumb|left|Ալկենների մետաղական կատալիզացված էպօքսիդացման պարզեցված մեխանիզմ պերօքսիդով (ROOH) ռեագենտներով]]
Վանադիումի (II) օքսիդը կատալիզացնում է էպոօքսիդացումը հատուկ քիչ փոխարինված ալկեններում<ref>{{cite journal|date=25 Sep 2006|first=Douglass|last=Taber|title=Selective reactions of Alkenes|journal=Organic Chemistry Highlights|url=https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/25September.shtm}}</ref>։  

=== Նուկլեոֆիլային էպօքսիդացում ===
Էլեկտրոնների պակաս ունեցող ալկենոնները, ինչպիսիք են էնոնները և ակրիլային ածանցյալները, կարող են էպօքսիդացվել՝ օգտագործելով նուկլեոֆիլ թթվածնային միացություններ, ինչպիսիք են [[Պերօքսիդներ|պերօքսիդները]]: Ռեակցիան երկաստիճան մեխանիզմ է։ Սկզբում թթվածինը կատարում է նուկլեոֆիլ զուգակցված հավելում` կայունացված կարբանիոն ստանալու համար: Այնուհետև այս կարբանիոնը հարձակվում է նույն թթվածնի ատոմի վրա՝ նրանից առանձնացնելով հեռացող խումբը, որպեսզի փակի էպոօքսիդի օղակը:

=== Ստացում պերօքսիկարբոքսիլաթթուներից ===
Պերօքսիկարբոքսիլաթթուները, որոնք ավելի էլեկտրոֆիլ են, քան մյուս պերօքսիդները, առանց մետաղական կատալիզատորների միջամտության [[Ալկեններ|ալկենները]] վերածում են էպօքսիդների։ Մասնագիտացված կիրառություններում դիօքսիրանի ռեակտիվները (օրինակ՝ դիմեթիլդիօքսիրանը) գործում են նույն կերպ, բայց ավելի պայթուցիկ են:  

Տիպիկ լաբորատոր գործողությունները օգտագործում են Պրիլեժաևի ռեակցիան<ref name=March>March, Jerry. 1985. ''Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure''. 3rd ed. John Wiley & Sons. {{ISBN|0-471-85472-7}}.</ref><ref>{{cite journal
 | author = Nikolaus Prileschajew
 | journal = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
 | volume = 42
 | issue = 4
 | pages = 4811–4815
 | title = Oxydation ungesättigter Verbindungen mittels organischer Superoxyde
 | trans-title = Oxidation of unsaturated compounds by means of organic peroxides
 | doi = 10.1002/cber.190904204100
 | year = 1909
 | language = de
 | url = https://zenodo.org/record/1426367}}</ref>։ Այս մոտեցումը ներառում է ալկենի օքսիդացում պերօքսաթթվի հետ, ինչպիսին մետա-քլորոպերօքսիբենզոյաթթուն է: Պատկերավոր է [[Ստիրոլ|ստիրոլի]] էպօքսիդացումը պերբենզոյաթթվով դեպի ստիրոլի օքսիդ<ref name="Harold1941">{{OrgSynth | author = Harold Hibbert and Pauline Burt | title = Styrene Oxide | collvol = 1 | collvolpages = 494 | year = 1941 | prep = cv1p0494}}</ref>․
:[[File:PrilezhaevReaction.svg|Prilezhaev Reaction]]

Ռեակցիայի ստերեոքիմիան բավականին զգայուն է։ Կախված ռեակցիայի մեխանիզմից և ալկենի սկզբնական նյութի երկրաչափությունից, կարող են ձևավորվել ցիս և/կամ տրանսէպօքսիդային դիաստերեոմերներ։ Բացի այդ, եթե սկզբնական նյութում առկա են այլ ստերեոկենտրոններ, դրանք կարող են ազդել էպօքսիդացման ստերեոքիմիայի վրա: 

Փոխազդեցը տեղի է ունենում այն բանի միջոցով, որը սովորաբար հայտնի է որպես «Թիթեռների մեխանիզմ»<ref>{{cite journal | author = Paul D. Bartlett | title = Recent work on the mechanisms of peroxide reactions | journal = Record of Chemical Progress | year = 1950 | volume = 11 | pages = 47–51}}</ref>։ Թիթեռի մեխանիզմը թույլ է տալիս O−O սիգմա աստղի ուղեծրի իդեալական դիրքավորումը C−C π էլեկտրոնների հարձակման համար<ref>{{cite book|author=John O. Edwards|title=Peroxide Reaction Mechanisms | publisher=Interscience, New York| year = 1962 | pages = 67–106}}</ref>։ Քանի որ երկու կապերը կոտրվել և ձևավորվել են էպօքսիդային թթվածնի հետ, սա պաշտոնապես կոարկտատային անցումային վիճակի օրինակ է:
:[[File:Epoxidation butterfly mechanism.svg|center|750px|The butterfly mechanism for the Prilezhaev epoxidation reaction.]]

=== Ասիմետրիկ էպօքսիդացիաներ ===
Քիրալային էպօքսիդները հաճախ կարող են ստացվել էնանտոսելեկտիվ կերպով պրոքիրալ ալկեններից: Շատ մետաղական համալիրներ տալիս են ակտիվ կատալիզատորներ, բայց ամենակարևորը ներառում է [[Տիտան|տիտանը]], [[Վանադիում|վանադիումը]] և [[Մոլիբդեն|մոլիբդենը]]<ref>{{cite journal |last1 = Berrisford |first1 = D. J. |last2 =Bolm |first2=C. |last3=Sharpless |first3=K. B. | year = 2003 | title = Ligand-Accelerated Catalysis | journal = Angew. Chem. Int. Ed. Engl. | volume = 95 | issue = 10 | pages = 1059–1070 | doi = 10.1002/anie.199510591 }}</ref><ref name=name3>{{cite journal | author = Sheldon R. A. | year = 1980 | title =  Synthetic and mechanistic aspects of metal-catalysed epoxidations with hydroperoxides| journal = Journal of Molecular Catalysis | volume = 1 | pages = 107–206 | doi = 10.1016/0304-5102(80)85010-3 }}</ref>։

Հիդրոպերօքսիդները նույնպես օգտագործվում են կատալիտիկ էնանտոսելեկտիվ էպօքսիդացումներում, ինչպիսիք են ոչ սուր էպօքսիդացումը և Յակոբսենի էպօքսիդացումը: Ոչ սուր էպօքսիդացման հետ մեկտեղ այս ռեակցիաները օգտակար են քիրալային էպօքսիդների էնանտոսելեկտիվ սինթեզի համար: Օքսազիրիդինի ռեակտիվները կարող են օգտագործվել նաև ալկեններից էպօքսիդներ ստանալու համար:

Սուր էպօքսիդացման ռեակցիան առաջնակարգ էնանտոսելեկտիվ քիմիական ռեակցիաներից մեկն է: Այն օգտագործվում է առաջնային և երկրորդային ալիլային սպիրտներից 2,3-էպօքսիալ սպիրտներ պատրաստելու համար<ref name="Katsuki1980">{{cite journal|author1=Katsuki, T. |author2=[[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]]  |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|year=1980|volume=102|pages= 5974–5976| doi=10.1021/ja00538a077|title=The first practical method for asymmetric epoxidation|issue=18}}</ref><ref>Hill, J. G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]]; Exon, C. M.; Regenye, R. ''[[Org. Synth.]]'', Coll. Vol. 7, p. 461 (1990); Vol. 63, p. 66 (1985). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv7p0461 Article] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130927003645/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv7p0461|date=2013-09-27}})</ref>։  
[[File:Sharpless epoxidation DE.svg|center|frameless|upright=1.5|alt=The Sharpless epoxidation]]

=== Դեհիդրոհալոգենացում և այլ γ հեռացումներ ===
[[File:Epichlorohydryna.svg|thumb|upright=0.75|right|Էպիքլորոհիդրինը պատրաստվում է քլորոհիդրինի մեթոդով։ Այն նախադրյալ է էպօքսիդային խեժերի արտադրության մեջ<ref name="UllmannEpxyRes">{{cite encyclopedia|last1=Pham|first1=Ha Q.|last2=Marks|first2=Maurice J.|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|doi=10.1002/14356007.a09_547.pub2|publisher=Wiley-VCH|year=2005|isbn=978-3527306732|chapter=Epoxy Resins}}</ref>]]
Հալոհիդրինները փոխազդում են հիմքի հետ՝ առաջացնելով էպօքսիդներ<ref name="Koppenhoefer1993">{{OrgSynth | author = Koppenhoefer, B. |author2=Schurig, V. | title = (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane | collvol = 8 | collvolpages = 434 | year = 1993 | prep = cv8p0434}}</ref>։ Ռեակցիան ինքնաբուխ է, քանի որ օղակի լարվածության ներդրման էներգետիկ արժեքը (13 կկալ/մոլ) փոխհատուցվում է նոր ներդրված C-O կապի ավելի մեծ կապի [[Էնտալպիա|էնթալպիայով]] (երբ համեմատվում է ճեղքված C-հալոգեն կապի հետ): 

Կանխատեսվում է, որ երկրորդային հալոհիդրիններից էպօքսիդների առաջացումը տեղի կունենա ավելի արագ, քան առաջնային հալոհիդրիններից՝ երկրորդային հալոհիդրինում էնտրոպիկ ազդեցությունների ավելացման պատճառով, իսկ երրորդային հալոհիդրինները արձագանքում են (եթե ընդհանրապես հնարավոր է լինում) չափազանց դանդաղ՝ ստերիկ կուտակման պատճառով<ref>{{cite journal | author = Silva, P.J. | year = 2023 | title = Computational insights into the spontaneity of epoxide formation from halohydrins and other mechanistic details of Williamson's ether synthesis | journal = Chem. J. Mold. | volume = 18 | issue = 2 | pages = 87–95 | doi = 10.19261/cjm.2023.1083  | doi-access = free }}</ref>։

Սկսած պրոպիլեն քլորոհիդրինից՝ պրոպիլեն օքսիդի համաշխարհային պաշարների մեծ մասը առաջանում է այս ճանապարհով<ref name=PO/>։  
[[File:Methyloxirane from 2-chloropropionic acid.png|frameless|center|400px]]

Էպօքսիդի ներմոլեկուլային ձևավորման ռեակցիան Դարզենսի ռեակցիայի առանցքային քայլերից մեկն է:

Ջոնսոն–Կորի–Չայկովսկի ռեակցիայի ժամանակ էպօքսիդները առաջանում են կարբոնիլային խմբերից և սուլֆոնիումի իլիդներից։ Այս ռեակցիայում [[Քլորիդներ|քլորիդի]] փոխարեն հեռացող խումբն է սուլֆոնիումը:

===Կենսասինթեզ===
Էպօքսիդները բնության մեջ հազվադեպ են: Դրանք սովորաբար առաջանում են ալկենների թթվածնացման միջոցով՝ ցիտոքրոմ P450-ի ազդեցությամբ<ref>{{cite journal | author = Thibodeaux C. J. | year = 2012 | title = Enzymatic Chemistry of Cyclopropane, Epoxide, and Aziridine Biosynthesis | url = https://archive.org/details/sim_chemical-reviews_2012-03_112_3/page/1681 | journal = Chem. Rev. | volume = 112 | issue = 3 | pages = 1681–1709 | doi = 10.1021/cr200073d | pmid = 22017381 | pmc = 3288687 }}</ref> (բայց կարճատև էպոքսեյկոզատրիենաթթուները  գործում են որպես ազդանշանային մոլեկուլներ<ref name="Boron2003-108">{{cite book | first = Walter F. | last = Boron | name-list-style = vanc | title = Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach | publisher = Elsevier/Saunders | year = 2003 | page = 108 | isbn = 978-1-4160-2328-9 }}</ref> և համանման էպoքսիդոկոզապենտաենաթթուներ և էպոքսիիկոսատետրաենաթթուներ)։

Արենի օքսիդները միջանկյալ նյութեր են ցիտոքրոմ P450-ով [[Արոմատիկ ածխաջրածիններ|արենների]] օքսիդացման մեջ: Պրոքիրալ արենների համար (նաֆտալին, [[տոլուոլ]], բենզոատներ, բենզոպիրեն) էպօքսիդները հաճախ ստանում են բարձր էնանտիէլեկտիվությամբ։

== Ռեակցիաներ ==
Օղակների բացման ռեակցիաները գերակշռում են էպօքսիդների ռեակտիվության մեջ:.

=== Հիդրոլիզ և նուկլեոֆիլների ավելացում ===
:[[File:Epoxide hydrolysis.svg|thumb|362px|right|Էպոօքսիդի հիդրոլիզի երկու եղանակ]]
Էպօքսիդները փոխազդում են նուկլեոֆիլների լայն տեսականիով, օրինակ՝ [[Սպիրտ|սպիրտների]], [[Ջուր|ջրի]], [[Ամիններ|ամինների]], [[Թիոլներ|թիոլների]] և նույնիսկ հալոգենիդների հետ։ Երկու հաճախ գրեթե համարժեք հարձակման վայրերի առկայության դեպքում էպօքսիդները «անմխիթար ենթաշերտերի» օրինակ են<ref>{{March6th|page=517}}</ref>։ Ասիմետրիկ էպօքսիդներում օղակի բացման ռեգիոընտրողականությունը հիմնականում հետևում է SN2 հարձակման օրինաչափությանը նվազագույն փոխարինված ածխածնի վրա<ref>{{cite book|title=Organic Synthesis: the disconnection approach|edition=2nd|first1=Stuart|last1=Warren|first2=Paul|last2=Wyatt|publisher=Wiley|year=2008|page=39}}</ref>, բայց կարող է ազդել կարբոկացիոն կայունության վրա թթվային պայմաններում<ref>{{cite web|url=https://www.ch.imperial.ac.uk/rzepa/blog/?p=10237|first=Henry|last=Rzepa|author-link=Henry Rzepa|website=Chemistry with a twist|title=How to predict the regioselectivity of epoxide ring opening|date=28 April 2013}}</ref>։ Ռեակցիաների այս դասը էպօքսիդային սոսինձների և գլիկոլների արտադրության հիմքն է<ref name="UllmannEpxyRes"/>։

Լիթիումի ալյումինի հիդրիդը կամ ալյումինի հիդրիդը, երկուսն էլ նվազեցնում են էպօքսիդները հիդրիդի պարզ նուկլեոֆիլ հավելման միջոցով (H−), առաջացնում են համապատասխան սպիրտ<ref>{{cite journal | title = Reduction of epoxides. II. The lithium aluminum hydride and mixed hydride reduction of 3-methylcyclohexene oxide | author = Bruce Rickborn and Wallace E. Lamke | year = 1967 | volume = 32 | issue = 3 | pages = 537–539 | journal = [[J. Org. Chem.]] | doi = 10.1021/jo01278a005}}</ref>։

=== Պոլիմերացում և օլիգոմերացում ===
Էպօքսիդների պոլիմերացումը տալիս է պոլիեթերներ։ Օրինակ, էթիլենի օքսիդը պոլիմերացվում է և ստանում է պոլիէթիլեն գլիկոլ, որը նաև հայտնի է որպես պոլիէթիլենային օքսիդ: Ալկոհոլի կամ [[Ֆենոլ|ֆենոլի]] ռեակցիան էթիլենօքսիդի հետ՝ էթօքսիլացումը, լայնորեն օգտագործվում է մակերեսային ակտիվ նյութեր արտադրելու համար<ref name=UllmannSurf>{{cite encyclopedia| author = Kosswig, Kurt | year = 2002 | encyclopedia= Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | chapter = Surfactants |editor = Elvers, Barbara |display-editors=etal | doi = 10.1002/14356007.a25_747 | location = Weinheim, GER | publisher = Wiley-VCH | ref = published online, 15 June 2000 | isbn = 978-3527306732 }}</ref>․
:ROH  +  n C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O   →   R(OC<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>n</sub>OH

Անհիդրիդների հետ էպօքսիդների փոխարկման արդյունքում առաջանում են պոլիէսթերներ<ref>{{cite journal|title=Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides with Discrete Metal Complexes: Structure–Property Relationships|author=Julie M. Longo |author2=Maria J. Sanford |author3=[[Geoffrey W. Coates]]|journal=Chem. Rev.|year=2016|volume=116|issue=24|pages=15167–15197|doi=10.1021/acs.chemrev.6b00553|pmid=27936619}}</ref>․

=== Մետաղացում և թթվածինացում ===
Լիթիացիոն օղակը բաժանում է β-լիթիոալկօքսիդների<ref>{{cite journal | title = 1,3-Diols From Lithium Β-lithioalkoxides Generated By The Reductive Lithiation Of Epoxides: 2,5-dimethyl-2,4-hexanediol |author1=B. Mudryk |author2=T. Cohen | journal = Org. Synth. | year = 1995 | volume = 72 | pages = 173 | doi = 10.15227/orgsyn.072.0173}}</ref>:

Էպօքսիդները կարող են թթվածինազրկվել օքսոֆիլ ռեակտիվների միջոցով՝ կոնֆիգուրացիայի կորստով կամ պահպանմամբ<ref><!--placeholder until a secondary source is located-->{{cite journal|title=Stereospecific Deoxygenation of Aliphatic Epoxides to Alkenes under Rhenium Catalysis|author1=Takuya Nakagiri |author2=Masahito Murai |author3=Kazuhiko Takai |journal=Org. Lett.|year=2015|volume=17|issue=13|pages=3346–9|doi=10.1021/acs.orglett.5b01583|pmid=26065934}}</ref>: [[Վոլֆրամ|Վոլֆրամի]] հեքսաքլորիդի և n-բութիլիթիումի համադրությունը առաջացնում է ալկեն<ref>{{cite journal | title = Deoxygenation of Epoxides with Lower Valent Tungsten Halides: ''trans''-Cyclododecene | author = [[K. Barry Sharpless]], Martha A. Umbreit | journal = [[Org. Synth.]] | year = 1981 | volume = 60| page = 29 | doi = 10.15227/orgsyn.060.0029}}</ref><ref>{{cite journal | title = Lower valent tungsten halides. New class of reagents for deoxygenation of organic molecules |author1=K. Barry Sharpless |author1-link=Karl Barry Sharpless |author2=Martha A. Umbreit |author3=Marjorie T. Nieh |author4=Thomas C. Flood | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1972 | volume = 94 | issue = 18 | pages = 6538–6540 | doi = 10.1021/ja00773a045}}</ref>։

Թիուրիայով մշակվելիս էպօքսիդները վերածվում են էպիսուլֆիդի (թիիրանների):

===Այլ փոխարկումներ===
* Էպօքսիդները ենթարկվում են օղակի ընդլայնման ռեակցիաների, որոնք պատկերված են ածխածնի երկօքսիդի ներդրմամբ՝ ցիկլային կարբոնատներ ստանալու համար:
* Սպիրտին հարող էպօքսիդը կարող է ենթարկվել Փեյնի վերադասավորման հիմքում:

== Օգտագործում ==
<gallery>
Bisphenol A diglycidyl ether 200.svg|Բիսֆենոլ Ա դիգլիցիդիլ եթերը սովորական կենցաղային «էպօքսիդային» բաղադրիչ է:
Glycidol structure.svg||Էպօքսիդ գլիկիդոլի քիմիական կառուցվածքը սովորական քիմիական միջանկյալ նյութ է:
Epothilone A B.svg|Էպոթիլոնները բնական էպօքսիդներ են:
Diepoxyester.svg|3,4-էպօքսիցիկլոհեքսիլմեթիլ-3',4'-էպօքսիցիկլոհեքսան կարբոքսիլատ, ծածկույթների նախորդող.<ref name="Sasaki-2007">{{cite journal |last1=Sasaki |first1=Hiroshi |title=Curing properties of cycloaliphatic epoxy derivatives |journal=Progress in Organic Coatings |date=February 2007 |volume=58 |issue=2–3 |pages=227–230 |doi=10.1016/j.porgcoat.2006.09.030}}</ref>
Epoxidized linolein.svg|Էպօքսիդացված լինոլեին, էպօքսիդացված սոյայի յուղի (ESBO) հիմնական բաղադրիչը, որը առևտրային առումով կարևոր պլաստիկացնող միջոց է։
Oxepin-benzene oxide.png|Բենզոլի օքսիդը հավասարակշռված է օքսեպինի իզոմերի հետ:
</gallery>

== Անվտանգություն ==
Էպօքսիդները ալկիլացնող նյութեր են, որոնցից շատերը դարձնում են խիստ թունավոր<ref>{{cite journal |title= Mechanistic approaches for evaluating the toxicity of reactive organochlorines and epoxides in green algae |url= https://archive.org/details/sim_environmental-toxicology-and-chemistry_2004-03_23_3/page/697 |first1= Christian |last1= Niederer |first2= Renata |last2= Behra |first3= Angela |last3= Harder |first4= René P. |last4= Schwarzenbach |first5= Beate I. |last5= Escher |journal= Environmental Toxicology and Chemistry |volume= 23 |issue= 3 |pages= 697–704 |year= 2004 |doi= 10.1897/03-83 |pmid= 15285364 |s2cid= 847639 }}</ref>։

==Գրականություն==
* {{Cite book |last1=Massingill |first1=J. L. |chapter=Epoxy Resins |date=2000-01-01 |chapter-url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780080434179500234 |title=Applied Polymer Science: 21st Century |pages=393–424 |editor-last=Craver |editor-first=Clara D. |access-date=2023-12-20 |place=Oxford |publisher=Pergamon |doi=10.1016/b978-008043417-9/50023-4 |isbn=978-0-08-043417-9 |last2=Bauer |first2=R. S. |editor2-last=Carraher |editor2-first=Charles E.}}

== Ծանոթագրություն ==
{{Reflist}}

[[Կատեգորիա:Էպօքսիդներ]]
[[Կատեգորիա:Ֆունկցիոնալ խմբեր]]
[[Կատեգորիա:Քիմիական արտադրություն]]
[[Կատեգորիա:Օրգանական միացություններ]]
[[Կատեգորիա:Եթերներ]]
[[Կատեգորիա:Ցիկլային միացություններ]]