Կլայզենի կոնդենսացում

Կլայզենի կոնդենսացում (էսթերային կոնդենսացում), ալկալիների առկայությամբ նույն կամ տարբեր Էսթերների փոխազդեցությամբ B կետոէսթերների ստացման եղանակ։ Տիպական օրինակ է նատրիումի ալկոհոլատների, հիդրիդի կամ ամիդի առկայությամբ էթիլքացախատից ացետոքացախաթթվի էթիլէսթերի ստացումը՝

${𝖢}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧$

Մրջնաթթվի էսթերների օգտագործման դեպքում ստացվում են ալդեհիդաթթուերի ածանցյալներ՝

$𝖧𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{)}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧$

Կլայսենի կոնդենսացումն կիրառվում է նաե B կարբոնիլային այլ միացությունների ստացման համար, օրինակ, էսթերների ռեակցիան նիտրիլների հետ տալիս է B կետոնիտրիլներ՝

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖭\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝖧\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{)}𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧$

իսկ կետոնների հետ՝ դիկետոններ (օրինակ, ացետիլացետոն)՝

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧$

Կլայզենի կոնդենսացումը լայնորեն կիրառվում է արդյունաբերության մեջ օրգանակն տարբեր միացություններ, օրինակ, ացետոքացախաթթվի էսթեր, ացետիլացետոն և դրանց ածանցյալներ ստանալու համար։ Ռեակցիան հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Լ. Կլայզենը։

Հատուկ դեպքեր

Հաճախ « Կլայզենի ռեակցիան» անվանում են Պերկինի փոփոխական ռեակցիա, կիրառվում է դարչինի ստացման համար, որպես կատալիզատոր մետաղական նատրիումի առկայության պայմաններում։

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\text{-}𝖢𝖧\text{=}𝖢𝖧\text{-}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Աղբյուրներ

• Ласло П. Логика органического синтеза. — 2 т. — Կաղապար:М.։ «Мир», 1998.
• Серрей А. Справочник по органическим реакциям. — Կաղապար:М.։ Издательство химической литературы, 1962.

Տես նաև

• Լյուդվիգ Կլայզեն
• Կլայզենի վերախմբավորում