Դիտել Գլիցերին էջի վիքիկոդը

{{Տեղեկաքարտ Նյութ
 | պատկեր 3D = Glycerol-3D-vdW.png
 | պատկեր 2 = Sample of Glycerine.jpg
 | քիմիական անվանում = պրոպանտրիոլ-1,2,3
 | ավանդական անվանում = գլիցերին
 | ռացիոնալ բանաձև = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub>
 | բեկման ցուցիչ = 1,4729
}}
'''Գլիցերին''', (1,2,3-տրիօքսիպրոպան, պրոպանտրիոլ-1,2,3), [[եռատոմ սպիրտներ]]ի պարզ ներկայացուցիչ<ref>{{Cite journal |last=Datta |first=Rasek Lal |year=1914 |title=The Preparation of Allyl Iodide |url=https://books.google.am/?id=BrI7AQAAMAAJ&pg=PA1005 |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=36 |issue=5 |pages=1005–1007 |doi=10.1021/ja02182a023}}</ref>։ Իրենից ներկայացնում է մածուցիկ, թափանցիկ հեղուկ<ref>{{Cite journal |last1=Johnson |first1=Duane T. |last2=Taconi |first2=Katherine A. |year=2007 |title=The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production |journal=Environmental Progress |volume=26 |issue=4 |pages=338 |doi=10.1002/ep.10225}}</ref>։

== Ֆիզիկական հատկություններ ==
Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, շատ [[հիգրոսկոպիկ հեղուկ]] է<ref>{{Cite press release |title=Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries |date=2007 թ․ մարտի 15 |publisher=[[Dow Chemical Company]] |url=http://www.dow.com/propyleneglycol/news/20070315b.htm}}</ref>։ Ունի քաղցր համ, այստեղից էլ ստացել է իր անվանումը(գլիկոս-քաղցր)<ref name="Ullmann">{{Cite encyclopedia |year=2006 |title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |doi=10.1002/14356007.a12_477.pub2 |isbn=3527306730 |last2=Schmidt |first2=Bernd |last3=Steinberner |first3=Udo |last4=Dilla |first4=Wolfgang |last5=Karinen |first5=Reetta |chapter=Glycerol |first1=Ralf |last1=Christoph}}</ref>։

== Քիմիական հատկություններ ==
Գլիցերինը ունի տիպիկ բազմատոմ սպիրտներին բնորոշ քիմիական հատկություններ<ref>{{Cite news |author=Sims, Bryan |date=2011 թ․ հոկտեմբերի 25 |title=Clearing the Way for Byproduct Quality: Why quality for glycerin is just as important for biodiesel |url=http://www.biodieselmagazine.com/articles/8137/clearing-the-way-for-byproduct-quality |publisher=Biodiesel Magazine}}</ref>։ Գլիցերինի փոխազդեցությունը [[հալոգենաջրածիններ]]ի կամ [[ֆոսֆոր]]ի [[հալոգենիդներ]]ի հետ ընթանում է մոնո- և դիհալոգենացմամաբ<ref name="Yazdani">{{Cite journal |author=Yazdani, S. S. and Gonzalez, R. |year=2007 |title=Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry |journal=[[Current Opinion in Biotechnology]] |volume=18 |issue=3 |pages=213–219 |doi=10.1016/j.copbio.2007.05.002 |pmid=17532205 |laysource=ScienceDaily}}</ref>։ Գլիցերինը փոխազդում է [[կարբոնաթթուներ]]ի և հանքային թթուների հետ<ref>{{Cite journal |last=Yu |first=Bin |year=2014 |title=Glycerol |url=https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0033-1340636 |journal=Synlett |volume=25 |issue=4 |pages=601 |doi=10.1055/s-0033-1340636}}</ref>։ Օրինակ [[Ազոտական թթու|ազոտական թթվի]] հետ փոխազդելիս, գլիցերինն առաջացնում է եռնիտրատ-[[նիտրոգլիցերին]](ստացել է Ասկանյո Սոբրերոն, 1847 թվականին), օգտագործվում է մեր ժամանակներում անծուխ [[վառոդ]] ստանալու նպատակով։ Գլիցերինը դեհիդրատացնելիս այն վեր է ածվում թունավոր ակրոլեինի<ref>{{Cite news |author=[[Walt Bogdanich]] |date=2007 թ․ մայիսի 6 |title=From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine |url=http://www.nytimes.com/2007/05/06/world/06poison.html |accessdate=2007 թ․ մայիսի 8 |work=New York Times}}</ref><ref>{{Cite news |date=2013 թ․ փետրվարի 20 |title=10 Biggest Medical Scandals in History |url=http://www.topmastersinpublichealth.com/10-biggest-medical-scandals-in-history}}</ref>.
* HOCH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>OH <math>\to</math> H<sub>2</sub>C=CH-CHO + 2 H<sub>2</sub>O

Այն օքսիդանում է մինչև գլիցերինային ալդեհիդ CH<sub>2</sub>OHCHOHCHO, [[դիհիդրօքսիացետոն]] CH<sub>2</sub>OHCOCH<sub>2</sub>OH կամ գլիցերինաթթու CH<sub>2</sub>OHCHOHCOOH։ Գլիցերինի և բարձրագույն [[կարբոնաթթու]]ների [[եթերներ]]ը՝ [[ճարպ]]երը հանդիսանում են շատ կարևոր միացություններ մարդու համար, կարևոր կենսաբանական դեր են խաղում նաև ֆոսֆոլիպիդները<ref>{{Cite web |author=Stevens, Alan |title=Preserving flowers and decorative foliages with glycerin and dye |url=http://www.ksre.ksu.edu/library/hort2/mf2446.pdf |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20200324183142/https://bookstore.ksre.ksu.edu/hort2/mf2446.pdf |archive-date=2020 թ․ մարտի 24 |accessdate=2015 թ․ հուլիսի 7}}</ref>։

== Ստացում ==
Գլիցերին առաջին անգամ ստացել է Շելեն [[1779]] թվականին, [[ճարպերի օճառացում|ճարպերի օճառացմամբ]]<ref>{{Cite web |author=Nikolov, Ivan |title=Functional Food Design Rules |url=http://www.ivannikolov.com/functional-food-design-rules-part-2/}}</ref>։ Գլիցերինի հիմնական մասը ստանում են ճարպերի օճառացումից<ref>{{Cite web |title=Chemicals in Film |url=http://www.reagent.co.uk/blog/chemicals-in-film-20th-century-fox-orders-products/ |url-status=dead |archive-url=https://web.archive.org/web/20150929170803/http://www.reagent.co.uk/blog/chemicals-in-film-20th-century-fox-orders-products/ |archive-date=2015 թ․ սեպտեմբերի 29 |accessdate=2015 թ․ հուլիսի 7}}</ref>։ Գլիցերինի ստացման սինթետիկ եղանակների հիմնական մասը հիմնված է [[պրոպիլեն]]ի օգտագործման վրա<ref>{{Cite web |title=Glycerin Enema |url=http://www.drugs.com/cdi/glycerin-enema.html |accessdate=2012 թ․ նոյեմբերի 17 |publisher=Drugs.com}}</ref>։ 450-500&nbsp;°C ջերմաստիճաններում պրոպիլենի քլորացումից ստանում են ալիլքլորիդ, HClO-ի հետ միանալիս առաջանում են քլորհիդրիններ, օրինակ՝ CH<sub>2</sub>ClCHOHCH<sub>2</sub>Cl, որը ալկալիով մշակելիս առաջանում է գլիցերին<ref>{{Cite web |title=Glycerin (Oral Route) |url=http://www.mayoclinic.com/health/drug-information/DR601713 |accessdate=2012 թ․ նոյեմբերի 17 |publisher=Mayo Foundation for Medical Education and Research}}</ref>։ Գլիցերին կարելի է ստանալ նաև օսլայի հիդրոլիզի միջոցով, առաջացած [[մոնոսախարիդ]]ների հիդրատացմամբ կամ [[շաքար]]ների սպիրտային խմորումից<ref>{{Cite journal |author=Long, Walter S. |date=հունվարի 14, 1916 – 13 January 1917 |title=The Composition of Commercial Fruit Extracts |journal=Transactions of the Kansas Academy of Science |volume=28 |pages=157–161 |doi=10.2307/3624347 |jstor=3624347}}</ref><ref>[http://www.newhope.com/nutritionsciencenews/NSN_backs/Apr_99/backtalk.cfm Does Alcohol Belong In Herbal Tinctures?] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071012040650/http://newhope.com/nutritionsciencenews/NSN_backs/Apr_99/backtalk.cfm |date=2007-10-12 }} newhope.com</ref>։
[[Պատկեր:Glycerol-3DModel.png|200px|մինի|աջից|Գլիցերինի մոլեկուլը]]

== Գլիցերինի ածանցյալներ ==
=== Գլիցերիդներ ===
Եռգլիցերիդները հանդիսանում են գլիցերինի ածանցյալներ<ref>Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) ''GLYCERIN – Its Industrial and Commercial Applications''. Chemical Publishing Co., Inc., Brooklyn, NY.</ref>։ Եռգլիցերիդները հանդիսանում են կարևոր բաղադրիչ՝ կենդանի օրգանիզմներում [[Նյութափոխանակություն|նյութափոխանակության]] գործընթացներում<ref>Lawrie, James W. (1928) ''GLYCEROL AND THE GLYCOLS – Production, Properties and Analysis''. The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.</ref><ref>''The Manufacture of GLYCEROL'' – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., London, UK.</ref>։
 
=== Ճարպեր և յուղեր ===
Ճարպերը և [[յուղ]]երը հիդրոֆոբ միացություններ են, ջրում անլուծելի, այնպես ինչպես գլիցերինի մոլեկուլում [[Հիդրօքսիլ խումբ|հիդրօքսիլ խմբերը]] փոխարինված են [[ճարպաթթու]]ների մնացորդներով<ref>{{Cite journal |last1=Hudgens |first1=R. Douglas |last2=Hercamp |first2=Richard D. |last3=Francis |first3=Jaime |last4=Nyman |first4=Dan A. |last5=Bartoli |first5=Yolanda |year=2007 |title=An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base |doi=10.4271/2007-01-4000}}</ref><ref>[http://www.astmnewsroom.org/default.aspx?pageid=2115&year=2010&category=Standards%2FTechnical Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20121120220447/http://www.astmnewsroom.org/default.aspx?pageid=2115&year=2010&category=Standards%2FTechnical |date=2012-11-20 }}. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.</ref>։

== Կիրառություն ==
Գլիցերինի կիրառության ոլորտները շատ բազմազան են։ Օգտագործվում է սննդային հավելանյութերում, լվացող և կոսմետիկ միջոցներում, [[պլաստմասսա]]ների արտադրությունում, ներկանյութերի արտադրությունում, [[էլեկտրատեխնիկա]]յում, ռադիոտեխնիկայում և այլն։ Համարակալված է որպես սննդային հավելում<ref>E422</ref><ref>[https://web.archive.org/web/20150212152226/http://www.fiaformulae.com/en/news/2014/september/formula-e-uses-pollution-free-glycerine-to-charge-cars.aspx Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars]. fiaformulae.com. 13 September 2014</ref>։ Գլիցերինը օգտագործվում է նաև [[դինամիտ]]ի ստացման համար։

== Կայքեր ==
Ռուսերեն և անգլերեն լեզուներով.
* [http://twt.mpei.ac.ru/MAS/Worksheets/PrGlycerol.mcd Физические свойства глицерина]

Անգլերեն լեզվով.
* [http://www.pioneerthinking.com/glycerin.html What is Glycerin?]
* [http://www.ccnphawaii.com/glossary.htm Glossary for the Modern Soap Maker] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20040201232200/http://www.ccnphawaii.com/glossary.htm |date=2004-02-01 }}
* [http://www.gal.es Glycerol soap] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090221101658/http://gal.es/ |date=2009-02-21 }}
* [http://journeytoforever.org/biofuel_library/Mariller.html Absolute alcohol using glycerol]
* [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Glycerol Computational Chemistry Wiki] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070210111557/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Glycerol |date=2007-02-10 }}
* [http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/HTML/G1_Glossary.htm Health.gov dietary guidelines] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071010024446/http://www.health.gov/dietaryguidelines/dga2005/report/HTML/G1_Glossary.htm |date=2007-10-10 }}

== Ծանոթագրություններ ==
<div class="references" style="height: 250px; overflow: auto; padding: 3px" >{{ծանցանկ|2}}</div>
{{Սպիրտներ}}
{{Արտաքին հղումներ}}
{{ՀՍՀ|հատոր=3|էջ=95}}

[[Կատեգորիա:Բազմատոմ սպիրտներ]]
[[Կատեգորիա:Լիպիդներ]]
[[Կատեգորիա:Լուծիչներ]]
[[Կատեգորիա:Կենցաղային քիմիա]]
[[Կատեգորիա:Կոսմետիկ նյութեր]]
[[Կատեգորիա:Սննդային հավելումներ]]
[[Կատեգորիա:Սպիրտներ]]