Դիտել Կարբոնաթթուներ էջի վիքիկոդը

[[Պատկեր:Carboxylic Acid General Structure V.1.svg|thumb|200px|Կարբոնաթթվի կառուցվածքը]]
[[Պատկեր:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ իոն]]
[[Պատկեր:Carboxylic-acid-group-3D.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ խմբի 3D կառուցվածքը]]
'''Կարբոնաթթուներ'''՝ [[մոլեկուլ]]ում պարունակում են կարբօքսիլային խումբ՝ -COOH: Այս խմբի կառուցվածքային [[բանաձև]]ը և կարբօքսիլ անունը ցույց է տալիս, որ այն կազմված է կարբոնիլային՝ >C=O և օքսի՝ OH, խմբերից։ Սակայն >C=O խմբի յուրահատուկ կետոնային կամ ալդեհիդային բնույթը կարբօքսիլի մոտ ոչ մի բանով չի արտահայտվում։ Կարբօքսիլի մեջ պարունակվող [[Թթվածին|թթվածնի]] ատոմները լիովին միատեսակ են։ Դա հաստատվում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունների և նրանց [[ռենտգենյան ճառագայթներ]]ի ուսումնասիրությամբ։

Թթվի [[հիմնայնություն]]ը որոշվում է նրա [[մոլեկուլ]]ում գտնվող կարբօքսիլային խմբերի թվով՝ [[քացախաթթու]]ն CH<sub>3</sub>-COOH միահիմն թթու է, [[թրթնջակաթթու]]ն՝ HOOC-COOH երկհիմն թթու։

== Անվանակարգ ==
Ըստ կանոնական անվանակարգի՝ [[թթուներ]]ի անվանումն ածանցվում է՝ համապատասխան ածխաջրածնի անվանն ավելացնելով «ա» հոդակապն ու «թթու» բառը՝ աթթու վերջամասնիկը, օրինակ՝ HCOOH-մեթանաթթու (մեթան + աթթու)։ Տեղակալիչի դիրքը կարդալու համար ընտրվում է կարբօքսիլային խումբ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթան, որը համարակալվուլում են այն կողմից որին մոտ է կարբօքսիլային խումբը։

<center>'''Միահիմն կարբոնաթթուների անվանումները'''</center>
{{hidden begin}}
</div><div class="NavContent">
{| class="wikitable"
!!width=45%| Միջազգային անվանում !!width=45%| IUPAC անվանում!!width=40%|Բանաձև !!width=55%|Թթվային մնացորդի անվանումը 
|-
| [[Մրջնաթթու]] || Մեթանաթթու || HCOOH || ֆորմիատ
|-
| [[Քացախաթթու]] || Էթանաթթու || CH<sub>3</sub>COOH || ացետատ
|-
| [[Պրոպիոնաթթու]] || Պրոպանաթթու || C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>COOH || պրոպիոնատ
|-
| [[Կարագաթթու]] || Բութանաթթու|| C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COOH || Բութիրատ
|-
| [[Վալերիանաթթու]] || պենտանաթթու || C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>COOH || վալերիատ
|-
| [[Կապրոնաթթու]] || Հեքսանաթթու || C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH ||կապրատ
|-
| [[Էնանտաթթու]] || Հեպտանաթթու || C<sub>6</sub>H<sub>13</sub>COOH || էնանտոատ
|-
| [[Կապրիլաթթու]] || Օկտանաթթու|| C<sub>7</sub>H<sub>15</sub>COOH || կապրիլատ
|-
| [[Պելարգոնաթթու]] || Նոնանաթթու|| C<sub>8</sub>H<sub>17</sub>COOH || պելարգոատ
|-
| [[Կապրինաթթու]] || Դեկանաթթու || C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>COOH || կապրիատի
|-
| [[Ունդեցիլանաթթու]] || Ունդեկանաթթու || C<sub>10</sub>H<sub>21</sub>COOH || ունդեկանոատ
|-
| [[Լաուրինաթթու]] || Դոդեկանաթթու|| C<sub>11</sub>H<sub>23</sub>COOH || լաուրատ
|-
| - || [[Տրիդեկանաթթու]] || C<sub>12</sub>H<sub>25</sub>COOH || տրիդեկանոատ
|-
| [[Միրիստինաթթու]] || Տետրադեկանաթթու || C<sub>13</sub>H<sub>27</sub>COOH || միրիստիատ
|-
| - || [[Պենտադեկանաթթու]] || C<sub>14</sub>H<sub>29</sub>COOH || պենտադեկանոատ
|-
| [[Պալմիտինաթթու]] || Հեքսադեկանաթթու || C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH || պալմիտատ
|-
| [[Մարգարինաթթու]] || Հեպտադեկանաթթու || C<sub>16</sub>H<sub>33</sub>COOH || մարգարատ
|-
| [[Ստեարինաթթու]] || Օկտադեկանաթթու || C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH || ստերատ
|-
| - || [[Նոնադեկանաթթու]] || C<sub>18</sub>H<sub>37</sub>COOH || նոնադեկանոատ
|-
| [[Արախինաթթու]] || || C<sub>19</sub>H<sub>39</sub>COOH || արախատ
|-
| - || [[Գենեյկոզանաթթու]] || C<sub>20</sub>H<sub>41</sub>COOH || գենեկոզանոատ
|-
| [[Բեհենաթթու]] || Դոկազանաթթու || C<sub>21</sub>H<sub>43</sub>COOH || բեգենատ
|}
</div>
</div>
{{hidden end}}

<center>'''Երկհիմն կարբոնաթթուների անվանումները'''</center>
{{hidden begin}}
</div> <div class="NavContent">
{| class="wikitable"
!!width=45%| Միջազգային անվանում !!width=45%| IUPAC անվանում!!width=40%|Բանաձև !!width=55%|Թթվային մնացորդի անվանումը 
|-
| [[Մրջնաթթու]] || Էթադիենաթթու || HOOCCOOH || օքսալատ
|-
| [[Մալոնաթթու]] || Պրոպանիդիոնաթթու || HOOССH<sub>2</sub>COOH ||մալոնատ
|-
| [[Սաթաթթու]] || Բութադիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || սուկցիտ
|-
| [[Գլուտարաթթու]] || Պենտանդիոնաթթու|| HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH || գլուտարատ	
|-
| [[Ադիպինաթթու]] || Հեքսադիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH || ադիպինատ
|-
| [[Պիմելինաթթու]] || Հեպտադիոնաթթու|| HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>COOH || պիմելինատ
|-
| [[Խցանաթթու]] || Օկտադիոնաթթո || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH || սուբերատ
|-
| [[Ազելաինաթթու]] || Նոնադիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || ազելաինատ
|-
| [[Սերացինաթթու]] || Դեկանդիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH || սեբացիանատ
|-
| - || [[Ունդեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>9</sub>COOH ||
|- 
| - || [[Դոդեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH ||
|-
| || Տրիդեկանդիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>11</sub>COOH ||
|-
| - || [[Տետրադեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH ||
|-
| - || [[Պենտադեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>13</sub>COOH ||
|-
| || Հեքսադեկանդիոնաթթու || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH ||
|-
| - || [[Հեպտադեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>15</sub>COOH ||
|-
| - || [[Օկտադեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH ||
|-
| - || [[Նոնադեկանդիոնաթթու]] || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>17</sub>COOH ||
|-
| - || - || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH ||
|-
| || Հենեյկոզանդիոնաթթու ? || HOOC(СH<sub>2</sub>)<sub>19</sub>COOH ||
|}
{{hidden end}}

== Դասակարգում ==
[[Պատկեր:Carboxyl-3D-space-filling-labelled.png|մինի|Կարբօքսիլ իոնի մոդելը]]
Կախված կարբօքսիլային խմբի միացած ռադիկալի բնույթից տարբերվում են՝ 
*սահմանային, 
*ոչ սահմանային,
* արոմատիկ և այլ կարբոնաթթուներ։

Ըստ -COOH խմբի քանակի տարբերվում են 
*միահիմն (քացախաթթու), 
*երկհիմն (թրթնջուկաթթու), 
*եռահիմն 
* բազմահիմն թթուներ ([[կիտրոնաթթու]])։

== Բնության մեջ ==
Մի շարք կարբոնաթթուների շատ մեծ տարածում ունեն բնության մեջ։

=== Միահիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
[[Մրջնաթթու]]ն պարունակվում է [[մրջյուններ]]ի խայթիչ արտաթորանքներում, [[եղինջ]]ում և [[Եղևնի|եղևնու]] փշատերևում։ Մրջնաթթուն օգտագործվում է գործվածքների ներկման, թանկարժեք կաշիների ստացման համար, օգտագործվում է որպես վերականգնիչ։ Մրջնաթթվի եթերները կիրառվում են որպես լուծիչներ և հոտավետ նյութեր, օրինակ՝ մրջնաթթվի ամիլեթերը։ [[Վալերիանաթթու]] պարունակվում է [[կատվախոտ]]ի [[արմատ]]ներում։ Իզովալերիանաթթուն ստանում են կատվախոտի արմատներից՝ ջրային գոլորշու հետ թորելով (նաև սինթետիկ եղանակներով)։ Օգտագործվում է դեղամիջոցներ՝ [[վալիդոլ]], բրոմիզովալ և այլն պատրաստելու համար։ Նրա իզոամիլային եթերը՝ «խնձորի էսենցիա» օգտագործվում է սննդի արդյունաբերությունում։ [[Քացախաթթու]]ն իր անվանումը ստացել է {{lang-gr|oine}} - գինի, և ''anthos'' - ծաղիկ բառերից։ [[Կարագաթթու]] կիրառում են որոշ հոտավետ նյութերի արտադրության համար։ Քացախաթթուն ամենալայն կիռառությամբ կարբոնաթթուն է։ Այն թույլ թթու է, ինչը հնարավոր է դարձնում քացախի օգտագործումը՝ իբրև սննդի համեմունք և պահածոների պատրաստման միջոց։ Քացախաթթվի աղերը՝ [[ացետատ]]ները, ուն են զանազան կիրառություններ։ Օրինակ՝ [[երկաթ]]ի և [[ալյումին]]ի ացետատներն օգտագործվում են գործվածքները ներկելիս, [[նատրիումի ացետատ]]ն օգտագործում են բժշկության մեջ՝ արյան դիալիզում։ Քացախաթթուն մեծ քանակներով օգտագործվում է ացետատային մանրաթել, չայրվող կինոժապավեններ, պոլիվինիլացետատային պլաստմասաներ, դեղանյութեր, ներկանյութեր, հոտավետ նյութեր և լուծիչներ ստանալու համար։ Քացախաթթվի մի քանի ածանցյալներ գյուղատնտեսությունում կիրառվում են [[մոլախոտեր]]ի դեմ պայքարելու համար։ [[Ստեարինաթթու]]ն և [[պալմիտինաթթու]]ն [[գլիցերին]] և [[էսթերներ]]ի ձևով մտնում են կենդանական և բուսական [[ճարպեր]]ի բաղադրության մեջ։ Այս թթուների նատրիումական աղերը՝ պալմիտատները և ստեարատները, ջրում լուծվում են, օժտված են լվացող հատկությամբ և կազմում են սովորական [[Օճառ|պինդ օճառ]]ի հիմնական մասը։ Օլեինաթթուն մտնում է ճարպերի բաղադրության մեջ։

=== Երկհիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
{{main|Երկհիմն կարբոնաթթուներ}}
* [[Թրթնջակաթթու]] - (НООС-СООН), տարածված է բնության մեջ։ Պարունակում է [[թրթնջուկ]]ում, ինչպես նաև [[խավրծիլ]]ում։ Թրթնջկաթթուն և նրա օքսալատները, կիրառվում են գործվածքների վրայից ժանգագծերը հեռացնելու համար։ Օքսալատներից, օրինակ [[գլիցին]]ը կիրառում են նյութափոխանակության խանգարումների դեպքում։
* [[Մալոնաթթու]] - (НООС-(СН2)-СООН) իր անունը ստացել է {{lang-la|malum}} - խնձոր բառից։
* [[Ֆումարաթթու]] ({{lang-la|fumus}} - ծուխ), հայտնաբերվել է ''Fumaria officinalis'' ([[ծխաբույս]]) բույսում և շատ [[սնկեր]]ի մեջ։
* [[Մալեինաթթու]], իր անունը ստացել է [[Խնձորաթթու|խնձորաթթվի]] {{lang-lat|acidum malicum}} անունից։
* [[Գլուտարաթթու]] - (НООС-(СН2)<sub>3</sub>-СООН) ստացվել է գլուտամինաթթվի սինթեզից։ Անունը ստացել է {{lang-la|gluten}} - սոսինձ բառից, հայտնաբերվել է [[ցորեն]]ի հասկում։

== Ստացում ==
Հայտնի են կարբոնաթթուների ստացման մի շարք ընդհանուր եղանակներ։ Առաջնային [[ալկոհոլներ]]ի և [[ալդեհիդներ]]ի օքսիդացում։

=== Կարբոնաթթուների ստացման լաբարատոր եղանակները ===
==== Օքսիդացման եղանակ ====
* Կարբոնաթթուների ստացման հիմանակն եղանակը համապատասխան ալդեհիդի օքսիդացումն է։ 
<center><math>\mathsf {RCHO + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
* [[Սպիրտներ]]ի օքսիդացումից։ Ուժեղ օքսիդիչի առկայությամբ սպիրտների օքսիդացումից կարելի է ստանալ թթուներ<ref>Реутов.О.А. и др. Органическая хиմия. - մ.: Биноմ. Лаборатория знаний, 2004. - Т. 3. - С. 169-269. - 544 с. - 3 000 экз. - ISBN 5-94774-112-1.</ref>.
<center><math>\mathsf{RCH_2OH + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
* [[Ալկիններ]] օքսիդացումով Ti (III) միացությունների հետ.
<center><math>\mathsf {RCCH \xrightarrow  [Tl(NO_3)_3] {} RCOOH }</math></center>
* [[Ալկեններ]]ի օքսիդատիվ քայքայումով, ռեակցիան ընթանում է երկու փուլով.
<center><math>\mathsf  {R^1CH{=}CHR^2 \xrightarrow [KMnO_4, NaIO_4] {} R^1COOH + R^2COOH}</math></center>

Ալկիլբենզոլի և այլ ալկիլների օքսիդացումով.
<center><math>\mathsf  {C_6H_5CH_3 \xrightarrow [KMnO_4] {} C_6H_5COOH}</math></center>

==== Հիդրոլիզ ====
* Նիտրիլների հիդրոլիզով.
<center><math>\mathsf  {RCCl_3 + 3NaOH \longrightarrow \ RCOOH + 3NaCl + H_2O}</math></center>

* Բարդ եթերների հիդրոլիզով.
<center><math>\mathsf  {R^1{-}COO{-}R^2 + KOH \longrightarrow \ R^1{-}COOK + R^2{-}OH}</math></center>

* Նիտրիլների և ամիդների հիդրոլիզով.
<center><math>\mathsf {RCN + H_2O \longrightarrow \ RCONH_2}</math></center>

<center><math>\mathsf  {RCONH_2 +H_2O \longrightarrow \ RCO_2H}</math></center>

Մեթիլյոդիդը կալիումի ցիանիդով մշակելիս առաջանում է մեթիլցիանիդ (հեղուկ, որը եռում է 81,5&nbsp;°C-ում)։ Նոսր անօրգանական թթուների հետ տաքացնելիս մեթիլցիանիդը, իրեն միացնում է [[ջուր]] և ժեղքվում [[ամոնիակ]]ի ու քացախաթթվի։ Ալկիլցիանիդները հիդրոլիզի ժամանակ փոխարկվում են նույն թվով [[Ածխածին|ածխածնի]] ատոմներ ունեցող թթուների, ուստի նրանց անվանում են թթուների նիտրիլներ՝ մեթիլցիանիդ կամ ացետոնիտրիլ, էթիլցիանիդ կամ պրոպիոնաթթվի նիտրիլ։ Այս ռեակցիան կարող է ապացույցը հանդիսանալ թթուների կառուցվածքի համար։

==== Կարբօքսիլացում ====
* Մետաղօրգանական միացությունների [[կարբօքսիլացում]].
<center><math>\mathsf  {RLi + CO_2 \longrightarrow \ RCOOLi}</math></center>

<center><math>\mathsf  {2RMg + 2CO_2 \longrightarrow \ (RCOO)_2Mg}</math></center>

* [[Լիթիում]]ի դիզոպրոպիլամիդի օգնությամբ.

<center><math>\mathsf  {RR'C{=}PPh_3 \xrightarrow [CO_2]{} RR'CHCOOH}</math></center>

==== Արոմատիկ թթուների սինթեզ ====
* [[Կոլբե-Շմիտի ռեակցիա]]այի վրա են հիմնված [[ֆենոլ]]ից սալիցիլաթթվի, մ-֊ամինաֆենոլից պ-ամինասալիցիլաթթվի (ՊԱՍԹ), ß-օքսինավթոլից ß-օքսինավթոնաթթվի և այլ նյութերի արդյունաբերական ստացման եղանակները։

[[Պատկեր:Kolbe-Schmitt.png|կենտրոն|Kolbe-Schmitt|400px]]

* Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիայով։
* Ֆոն-Ռիխտերի ռեակցիայով.

==== Այլ եղանակներ ====
* Արնդտա-Էյստերտի ռեակցիայով.
<center><math>\mathsf  {RCOCl + CH_2N_2 \longrightarrow \ RCOCHN_2}</math></center>

<center><math>\mathsf  {RCOCHN_2 + H_2O \longrightarrow \ RCH_2CO_2H}</math><br /></center>

=== Արդյունաբերական եղանակ ===
* [[Պարաֆին]]ների օքսիդացումով։
* Օքսիսինթեզով.
ա) առաջին փուլում ստանում են ալդեհիդ, օքսիդացնելով համապատասխան թթուները։

բ) ստանում են սպիրտ, իսկ հետո սպիրտների օգնությամբ հալում 250-350&nbsp;°C-ում։
<center><math>\mathsf  {RCH_2OH \xrightarrow [NaOH]{} RCOOH + 2H_2}</math></center>

գ)<center><math>\mathsf  {CH_3{-}CH{=}CH_2 + CO_2 + H_2O \longrightarrow \ CH_3{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}</math></center>

<center><math>\mathsf  {CH_3{-}CH{=}CH_2 + CO_2 + H_2O \longrightarrow \ CH_3{-}CH(CH_3){-}COOH}</math></center>

=== Չհագեցած թթուների ստացումը ===
* Կարբոքսիլային խմբի թթուները օլեֆում.

<center> <math>\mathsf{CH_2{=}CHCH_3 + Cl_2\xrightarrow[]{450C,-HCl} CH_2{=}CHCH_2Cl \xrightarrow[]{+KCN,-KCl} CH_2{-}CHCH_2CN \xrightarrow[]{+H_2O,-NH_3}  CH_2CHCH_2COOH}</math></center>

* Հիմնված է սահմանային թթուների վրա և հանգեցնում է չհագեցածի.

<center> <math>\mathsf{BrCH_2{-}CH_2{-}COOH + 2KOH \rightarrow  KBr + H_2O + CH_2{=}CH{-}COOK}</math></center>

== Ֆիզիկական հատկություններ ==
[[Պատկեր:Carboxylic acid dimers.png|thumb|250px|Կարբոնաթթվի դիմերները]]
Կարբոնաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում առկա կարբօքսիլային խմբի էլեկտրոնային կառուցվածքով։

Կարբոքսիլային խումբը ներառում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝
* կարբոնիլ
* կարբօքսիլ
որոնք փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա։ Այդ ազդեցությունը փոխանցվում sp²-հիբրիդային վիճակում գտնվող ատոմներին O-C-O համակարգով։

Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, որի <math>\pi(x)</math>-կապի էլեկտրոնային զույգը շեղված է դեպի առավել էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմը, ինչի շնորհիվ կարբոնիլային ածխածինը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։ Լիցքերի հավասարակշռման միտումով մասնակի դրական լիցքով կարբոնիլային ածխածինը դեպի իրեն ձգում հիդրօքսիլային խմբի թթվածնի էլեկտրոնային ամպը, այդ թթվածինն էլ իր հերթին դեպի իրեն է ձգում O-H կապի էլեկտրոնային զույգը։ Դրա հետևանքով այդ կապը դառնում է ավելի բևեռային՝ պայմանավորելով OH խմբի [[Ջրածին|ջրածնի]] ատոմը շարժունակությունը՝ կարբոնաթթուների թթվային հատկությունները։
Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային [[ջրածնային կապ]]եր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունները։

Ասոցման հետևանքով կարբոնաթթուներն օժտված են եռման և հալման բարձր ջերմաստիճաններով։ Սովարական պայմաններում կարբոնաթթուները [[հեղուկներ]] են կամ պինդ նյութեր։ Նոնանաթթվից սկսած՝ ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։ Մաքուր անջուր քացախաթթուն մինչև 16,8&nbsp;°C սառեցնելիս փոխարկվում է թափանցիկ բյուրեղների և նմանվում սառույցի։

Կարբոնաթթուների [[լուծելիություն]]ը ջրում նույնպես պայմանավորված է լուծիչի մոլեկուլների հետ ծագող միջմոլեկուլային ջրածնային կապերով։

Հոմոլագիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։

== Կառուցվածք ==
Կարբօքսիլային խումբը հարթ, C=O կրկնակի կապով, տարբեր թթուներում կազմում է 0,118-0,126 նմ, կապերը, C-O - 0,121-0,137 նմ։ Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp<sup>2</sup> հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի<ref>Шабаров Ю.С. Органическая химия. - Лань, 2011. - С. 346-347. - 848 с.</ref> հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, տարբեր թթուներում O-C-O անկյունը կազմում է 118-122,5°:

Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորված է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկություններով։

Ջրածնային կապի երկարությունը դիմերներում 0,26 նմ է։
[[Պատկեր:Ac carbox.jpg|center|Structure du groupe carboxyle: angles et longueurs des liaisons]]

== Ուժ ==
Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են, մեծ թվով ալիֆատիկ թթուների pKa կազմում է 4,8։ Կարբոնաթթուներում դիսոցացման աստիճանը կախված է լուծիչի բնույթից։
Հոմոլոգիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։ 
<center>
'''Ջրում գտնվող մեծածավալ կարբոնաթթուների p''K<sub>a</sub>'' արժեքը 25&nbsp;°C ջերմաստիճանում'''
{|class="wikitable" width=60%
 !Ֆորմուլան
 ! p''K<sub>a</sub>''
 !Ֆորմուլան
 ! p''K<sub>a</sub>''
 |-
 |СF<sub>3</sub>COOH
 |0,23
 |СCl<sub>3</sub>COOH
 |0,64
 |-
 |CHCl<sub>2</sub>COOH
 |1,26
 |CH<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>COOH
 |1,48
 |-
 |CF<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH
 |1,88
 |CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH
 |2,36
 |-
 |NCCH<sub>2</sub>COOH
 |2,47
 |CH<sub>2</sub>FCOOH
 |2,59
 |-
 |CH<sub>2</sub>ClCOOH
 |2,86
 |CH<sub>2</sub>BrCOOH
 |2,90
 |-
 |CH<sub>2</sub>ICOOH
 |3,18
 |CH<sub>2</sub>OHCOOH
 |3,83
 |-
 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH
 |4,66
 |CH<sub>3</sub>С≡С-СOOH
 |1,84
 |-
 |CH≡C-COOH
 |2,62
 |CH<sub>2</sub>CHCOOH
 |4,65
 |-
 |տրանս-CH<sub>3</sub>CH=CH-COOH
 |4,68
 |տրանս-C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH=CH-COOH
 |4,44
 |-
 |օ-CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,08
 |մ-CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,10
 |-
 |ց-CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,50
 |(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,20
 |-
 |ց-(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,38
 |ց-FC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,15
 |-
 |ց-ClC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,00
 |HCOOH
 |3,75
 |-
 |CH<sub>3</sub>COOH
 |4,74
 |CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH
 |4,87
 |-
 |CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH
 |4,81
 |CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)COOH
 |4,84
 |-
 |(CH<sub>3</sub>)<sub>3C</sub>COOH
 |5,03
 |C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH
 |4,2
 |-
 |օ-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |3,91
 |մ-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,25
 |-
 |ց-CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |4,37
 |օ-O<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |2,17
 |-
 |մ-O<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |3,46
 |ց-O<sub>2</sub>NC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COOH
 |3,43
 |-
 |C<sub>6</sub>F<sub>5</sub>COOH
 |1,75
 |2,4,6-(O<sub>2</sub>N)<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>COOH
 |0,65
 |}
</center>

== Կարբոնաթթուների մնացորդներ ==
<center>
{| class="wikitable"
|-
!colspan="3" |Թթվային մնացորդներ
!rowspan="2" |Անվանում
|-
!ացիլ խումբ
!անվանում
!ացիլատ խումբ
|-
| Н-CO¯ || Ֆորմիլ || H-COO¯ || Ֆորմիատ
|-
| CH<sub>3</sub>-CO¯ || Ացետիլ || CH<sub>3</sub>-COO¯ || [[Ացետատ]]
|-
| СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>-СО¯ || Պրոպիոնիլ || СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>-СОO¯ || Պրոպիոնատ
|-
| СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-СО¯ || Բութիրիլ || СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-СОO¯ || Բութիրատ
|-
| С<sub>3</sub>Н<sub>7</sub>-СО¯ || Իզոբութրիլ || С<sub>3</sub>Н<sub>7</sub>-СОO¯ || իզոբութիլատ
|-
| СН<sub>3</sub>(СН<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-СО¯ || Վալերիլ || СН<sub>3</sub>(СН<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-СОO¯ || Վալերատ
|-
| С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-СО¯ || Բենզոիլ || С<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-СОO¯ || Բենզոատ
|}
</center>

== Քիմիական հատկություններ ==
[[Պատկեր:Carboxylic Acid Sunshine Diagram1.svg|400px|մինի|Կարբոնաթթուն օրգանական ռեակցիաներում]]
* Ջրածնային լուծույթում կարբոնաթթուները դիսոցվում են՝ առաջացնելով H<sup>+</sup> իոններ.

<center><math>\mathrm{R{-}COOH  \longrightarrow R{-}COO + H^-}</math></center>

Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են։ Ըստ դիսոցման աստիճանի՝ միայն մրջնաթթուն է միջին ուժի թթու։ Հոմոլոգիական շարքում մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ թթվի ուժը փոքրանում է։ Պատճառն ալկիլ խմբերի էլեկտրադոնոր հատկություններն են։

* Կարբոնաթթուներն օժտված են թթուներին բնորոշ բոլոր հատկություններով. փոխազդում են ակտիվ [[մետաղներ]]ի, [[հիմքեր]]ի, հիմնային օքսիդների, [[աղեր]]ի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթվի աղը։
** Մետաղների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունն ավելի դանդաղ է ընթանում, քան աղաթթվի կամ նոսր [[Ծծմբական թթու|ծծմբական թթվի]] հետ.

<center><math>\mathsf {2CH_3COOH + Mg \longrightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2}</math> '''Մագնեզիումի ացետատ'''</center>

** Հիմքերի և հիմնային օքսիդների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունից առաջանում են աղ և ջուր.

<center><math>\mathsf{CH_3COOH + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + H_2O}</math> '''Նատրիումի պրոպիոնատ'''</center>

Այս ռեակցիայի իոնական հավասարումն է.

<center><math>\mathsf{CH_3CH_2COOH + OH^- \longrightarrow CH_3CH_2OO^- + H_2O}</math></center>

<center><math>\mathsf{CH_3COOH + NH_4OH \longrightarrow CH_3COONH_4 + H_2O}</math></center>

<center><math>\mathsf{2RCOOH + CaO \longrightarrow (RCOO)_2Ca + H_2O}</math></center>

** Աղերի հետփոխազդելիս կարբոնաթթուները արտամղում են ավելի թույլ և ցնդող թթուներ.

<center><math>\mathsf{2CH_3CH_2COOH + CaCO_3 \longrightarrow (CH_3CH_2COO)_2Ca + CO_2 + H_2O}</math></center>

* Կարբոնաթթուներն օժտված են նաև որոշ յուրահատկություններով, օրինակ՝ փոխազդում են սպիրտների հետ՝ առաջացնելով էսթերներ.

<center><math>\mathsf{CH_3COOH + HOC_2H_5 \longrightarrow CH_3COOC_2H_5 + H_2O}</math></center>

* Կարբօքսիլային խումբն էլեկտրոնակցեպտոր է, առաջացնում է C-H կապի լրացուցիչ բևեռացում իրեն հարևան (α) դիրքում և մեծացնում α-ջրածնային ատոմի շարժունակությունը տեղակալման ռեակցիաներում.

<center><math>\mathsf{CH_3COOH + Cl_2 \longrightarrow Cl_CH_2COOH + HCl}</math></center>

Թթվի մոլեկուլում քլորի ատոմի հայտնվելն անհետևանք չի մնում։ [[Քլոր]]ի ազդեցության տակ թթվի դիսոցման աստիճանը մեծանում է։

** Որքան մեծ է α-դիրք մտած էլեկտրաբացասական տարրի ատոմների թիվը, այնքան ուժեղ է թթուն, օրինակ՝ եռքլորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան երկքլորքացախաթթուն, որն իր հերթին ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
**Որքան մեծ է թթվի α-դիրք մտած տարրի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան մեծ է թթվի ուժը, օրինակ՝ ֆտորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
* Միահիմն կարբոնաթթուներից մեկ մոլեկուլ ջուր պոկելիս ստացվում է այդ թթվի անհիդրիդը։
[[Պատկեր:Von Richter Reaction Scheme.png|կենտրոն|300px]]

=== Ամիդների և նիտրիլների ստացում ===
Կարբոնաթթուների ամոնիումի աղերը տաքացնելիս վերածվում են ամիդների.

<center><math>\mathsf{CH_3COONH_4 \longrightarrow CH_3CONH_2 + H_2O}</math></center>

Ամիդները տաքացնելով P<sub>2</sub>O<sub>5</sub> հետ, անջատվում է ջուր և առաջանում է նիտրիլթթու

<center><math>\mathsf{CH_3CONH_2 + P_2O_5 \longrightarrow CH_3CN + 2HPO_3}</math></center>

== Կիրառություն ==
'''Կարբոնաթթուներ''' հանդիսանում են միացություններ օրգանական սինթեզի արգասիքների ստացման համար, մասնավորապես [[կետոններ]]ի, հալոգենահիդրատների, վինիլային եթերների, հալոգենաթթուների։ Կարբոնաթթուների աղերը և [[ալկալիական մետաղներ]]ը օգտագործում են որպես օճառ, էմուլգատոր, քսուկներ։ Թթվի եսթերները օգտագործում են որպես սննդային հավելումներ, լուծիչներ։

'''Մրջնաթթուն''' հանդիսանում է ուժեղ վերականգնիչ և ունի ուժեղ մարէասպան ազդեցություն։ Այդ հատկության շնորհիվ մեծ կիրառություն ունի բժշկության մեջ, որպես պահպանող և ախտահանող միջոց։ Ինչպես նաև կիրառում են կաշվի մշակման համար։ Մեծ կիրառություն ունեն մրջնաթթվի եթերները, հատկապես՝ մեթիլֆորմիատ, էթիլֆորմիատ և իզոամիլֆորմիատ<ref name="энциклопедия3">{{Ռուսերեն հոդված |автор=Вергунова Н. Г. |заглавие=Муравьиная кислота |год=1992 |ответственный=Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др |место=М. |издание=Химическая энциклопедия |издательство=Большая Российская энциклопедия |том=3: Меди-Полимерные |страницы=148-149}}</ref>։

'''Քացախաթթու'''՝ սննդային և քիմիական արտադրությունում։ Լաքերի, լատեքսի, ացետատային մանրաթելի, [[դեղանյութեր]]ի արտադրությունում<ref name="энциклопедия5">{{Ռուսերեն հոդված |автор=Присяжнюк З. П. |заглавие=Уксусная кислота |год=1998 |ответственный=Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др |место=М. |издание=Химическая энциклопедия |издательство=Большая Российская энциклопедия |том=5: Триптофан-Ятрохимия |страницы=32-33}}</ref>։

'''Կարագաթթու''' էսթերները կիրառվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես հոտավետ նյութեր, ինչպես նաև լաքերի պլաստիֆիկատորներ։ Կենսաբանական գործոններում ունի դրական նշանակություն, հատկապես կիրառում են կարագաթթվի աղերը<ref name="энциклопедия2">{{Ռուսերեն հոդված |автор=Попова Р.Я. |заглавие=Масляная кислота |год=1990 |ответственный=Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др |место=М. |издание=Химическая энциклопедия |издательство=Советская энциклопедия |том=2: Даффа-Меди |страницы=652}}</ref>։

'''Ստեարինաթթու'''՝ C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH օգտագործում են օրգանական սինթեզում և վերլուծական քիմիայում (պղտորաչափական եղանակով որոշում են Ca, Mg), տեխնիկական ստեարինաթթուն որպես դիսպերգատոր և վուլկանիզատոր (ռետինի արտադրությունում)։ Ստեարատները (Na, Li, Ca, Pb) մտնում են պլաստիկ քսուքների, իսկ ստեարինաթթուն և նրա էսթերները՝ օծանելիքի բաղադրության մեջ<ref name="энциклопедия4">{{Ռուսերեն հոդված |автор=Дрозд Г. И. |заглавие=Стеариновая кислота |год=1995 |ответственный=Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др |место=М. |издание=Химическая энциклопедия |издательство=Большая Российская энциклопедия |том=4: Полимерные-Трипсин |страницы=421}}</ref>։

== Տես նաև ==
*[[Կարբօքսիլային խումբ]]
*[[Հիդրօքսիթթուներ]]
*[[Կետոթթուներ]]
*[[Ամինաթթու]]ներ
*[[Էսթերներ]]
*[[Ամիններ]]

== Ծանոթագրություններ ==
{{ծանցանկ}}

== Գրականություն ==
* Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
* Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
* Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
* Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
* Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
* Горбов А. И., Рубцов П. П. Кислоты органические // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.

== Արտաքին հղումներ ==
* [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1894.html Կարբոնաթթուն]{{ref-ru}} XuMuK կայքում
* [http://www.itchiavari.org/chimica/lab/acidicar.html Esperienze in laboratorio - Gli acidi carbossilici] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140117171419/http://www.itchiavari.org/chimica/lab/acidicar.html |date=2014-01-17 }}
* [http://www2.iq.usp.br/docente/gutz/Curtipot_.html freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation]

{{Օրգանական միացություններ}}
{{Արտաքին հղումներ}}
{{Օրվա հոդված նախագծի մասնակից}}

[[Կատեգորիա:Կարբոնաթթուներ]]