Կարբոնաթթուներ

Կարբոնաթթվի կառուցվածքը

Կարբօքսիլ իոն

Կարբօքսիլ խմբի 3D կառուցվածքը

Կարբոնաթթուներ՝ մոլեկուլում պարունակում են կարբօքսիլային խումբ՝ -COOH: Այս խմբի կառուցվածքային բանաձևը և կարբօքսիլ անունը ցույց է տալիս, որ այն կազմված է կարբոնիլային՝ >C=O և օքսի՝ OH, խմբերից։ Սակայն >C=O խմբի յուրահատուկ կետոնային կամ ալդեհիդային բնույթը կարբօքսիլի մոտ ոչ մի բանով չի արտահայտվում։ Կարբօքսիլի մեջ պարունակվող թթվածնի ատոմները լիովին միատեսակ են։ Դա հաստատվում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունների և նրանց ռենտգենյան ճառագայթների ուսումնասիրությամբ։

Թթվի հիմնայնությունը որոշվում է նրա մոլեկուլում գտնվող կարբօքսիլային խմբերի թվով՝ քացախաթթուն CH₃-COOH միահիմն թթու է, թրթնջակաթթուն՝ HOOC-COOH երկհիմն թթու։

Անվանակարգ

Ըստ կանոնական անվանակարգի՝ թթուների անվանումն ածանցվում է՝ համապատասխան ածխաջրածնի անվանն ավելացնելով «ա» հոդակապն ու «թթու» բառը՝ աթթու վերջամասնիկը, օրինակ՝ HCOOH-մեթանաթթու (մեթան + աթթու)։ Տեղակալիչի դիրքը կարդալու համար ընտրվում է կարբօքսիլային խումբ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթան, որը համարակալվուլում են այն կողմից որին մոտ է կարբօքսիլային խումբը։

Միահիմն կարբոնաթթուների անվանումները

Միջազգային անվանում	IUPAC անվանում	Բանաձև	Թթվային մնացորդի անվանումը
Մրջնաթթու	Մեթանաթթու	HCOOH	ֆորմիատ
Քացախաթթու	Էթանաթթու	CH3COOH	ացետատ
Պրոպիոնաթթու	Պրոպանաթթու	C2H5COOH	պրոպիոնատ
Կարագաթթու	Բութանաթթու	C3H7COOH	Բութիրատ
Վալերիանաթթու	պենտանաթթու	C4H9COOH	վալերիատ
Կապրոնաթթու	Հեքսանաթթու	C5H11COOH	կապրատ
Էնանտաթթու	Հեպտանաթթու	C6H13COOH	էնանտոատ
Կապրիլաթթու	Օկտանաթթու	C7H15COOH	կապրիլատ
Պելարգոնաթթու	Նոնանաթթու	C8H17COOH	պելարգոատ
Կապրինաթթու	Դեկանաթթու	C9H19COOH	կապրիատի
Ունդեցիլանաթթու	Ունդեկանաթթու	C10H21COOH	ունդեկանոատ
Լաուրինաթթու	Դոդեկանաթթու	C11H23COOH	լաուրատ
-	Տրիդեկանաթթու	C12H25COOH	տրիդեկանոատ
Միրիստինաթթու	Տետրադեկանաթթու	C13H27COOH	միրիստիատ
-	Պենտադեկանաթթու	C14H29COOH	պենտադեկանոատ
Պալմիտինաթթու	Հեքսադեկանաթթու	C15H31COOH	պալմիտատ
Մարգարինաթթու	Հեպտադեկանաթթու	C16H33COOH	մարգարատ
Ստեարինաթթու	Օկտադեկանաթթու	C17H35COOH	ստերատ
-	Նոնադեկանաթթու	C18H37COOH	նոնադեկանոատ
Արախինաթթու		C19H39COOH	արախատ
-	Գենեյկոզանաթթու	C20H41COOH	գենեկոզանոատ
Բեհենաթթու	Դոկազանաթթու	C21H43COOH	բեգենատ

Երկհիմն կարբոնաթթուների անվանումները

Միջազգային անվանում	IUPAC անվանում	Բանաձև	Թթվային մնացորդի անվանումը
Մրջնաթթու	Էթադիենաթթու	HOOCCOOH	օքսալատ
Մալոնաթթու	Պրոպանիդիոնաթթու	HOOССH2COOH	մալոնատ
Սաթաթթու	Բութադիոնաթթու	HOOC(СH2)2COOH	սուկցիտ
Գլուտարաթթու	Պենտանդիոնաթթու	HOOC(СH2)3COOH	գլուտարատ
Ադիպինաթթու	Հեքսադիոնաթթու	HOOC(СH2)4COOH	ադիպինատ
Պիմելինաթթու	Հեպտադիոնաթթու	HOOC(СH2)5COOH	պիմելինատ
Խցանաթթու	Օկտադիոնաթթո	HOOC(СH2)6COOH	սուբերատ
Ազելաինաթթու	Նոնադիոնաթթու	HOOC(СH2)7COOH	ազելաինատ
Սերացինաթթու	Դեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)8COOH	սեբացիանատ
-	Ունդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)9COOH
-	Դոդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)10COOH
	Տրիդեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)11COOH
-	Տետրադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)12COOH
-	Պենտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)13COOH
	Հեքսադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)14COOH
-	Հեպտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)15COOH
-	Օկտադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)16COOH
-	Նոնադեկանդիոնաթթու	HOOC(СH2)17COOH
-	-	HOOC(СH2)18COOH
	Հենեյկոզանդիոնաթթու ?	HOOC(СH2)19COOH

Դասակարգում

Կարբօքսիլ իոնի մոդելը

Կախված կարբօքսիլային խմբի միացած ռադիկալի բնույթից տարբերվում են՝

• սահմանային,
• ոչ սահմանային,
• արոմատիկ և այլ կարբոնաթթուներ։

Ըստ -COOH խմբի քանակի տարբերվում են

• միահիմն (քացախաթթու),
• երկհիմն (թրթնջուկաթթու),
• եռահիմն
• բազմահիմն թթուներ (կիտրոնաթթու)։

Բնության մեջ

Մի շարք կարբոնաթթուների շատ մեծ տարածում ունեն բնության մեջ։

Միահիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ

Մրջնաթթուն պարունակվում է մրջյունների խայթիչ արտաթորանքներում, եղինջում և եղևնու փշատերևում։ Մրջնաթթուն օգտագործվում է գործվածքների ներկման, թանկարժեք կաշիների ստացման համար, օգտագործվում է որպես վերականգնիչ։ Մրջնաթթվի եթերները կիրառվում են որպես լուծիչներ և հոտավետ նյութեր, օրինակ՝ մրջնաթթվի ամիլեթերը։ Վալերիանաթթու պարունակվում է կատվախոտի արմատներում։ Իզովալերիանաթթուն ստանում են կատվախոտի արմատներից՝ ջրային գոլորշու հետ թորելով (նաև սինթետիկ եղանակներով)։ Օգտագործվում է դեղամիջոցներ՝ վալիդոլ, բրոմիզովալ և այլն պատրաստելու համար։ Նրա իզոամիլային եթերը՝ «խնձորի էսենցիա» օգտագործվում է սննդի արդյունաբերությունում։ Քացախաթթուն իր անվանումը ստացել է Կաղապար:Lang-gr - գինի, և anthos - ծաղիկ բառերից։ Կարագաթթու կիրառում են որոշ հոտավետ նյութերի արտադրության համար։ Քացախաթթուն ամենալայն կիռառությամբ կարբոնաթթուն է։ Այն թույլ թթու է, ինչը հնարավոր է դարձնում քացախի օգտագործումը՝ իբրև սննդի համեմունք և պահածոների պատրաստման միջոց։ Քացախաթթվի աղերը՝ ացետատները, ուն են զանազան կիրառություններ։ Օրինակ՝ երկաթի և ալյումինի ացետատներն օգտագործվում են գործվածքները ներկելիս, նատրիումի ացետատն օգտագործում են բժշկության մեջ՝ արյան դիալիզում։ Քացախաթթուն մեծ քանակներով օգտագործվում է ացետատային մանրաթել, չայրվող կինոժապավեններ, պոլիվինիլացետատային պլաստմասաներ, դեղանյութեր, ներկանյութեր, հոտավետ նյութեր և լուծիչներ ստանալու համար։ Քացախաթթվի մի քանի ածանցյալներ գյուղատնտեսությունում կիրառվում են մոլախոտերի դեմ պայքարելու համար։ Ստեարինաթթուն և պալմիտինաթթուն գլիցերին և էսթերների ձևով մտնում են կենդանական և բուսական ճարպերի բաղադրության մեջ։ Այս թթուների նատրիումական աղերը՝ պալմիտատները և ստեարատները, ջրում լուծվում են, օժտված են լվացող հատկությամբ և կազմում են սովորական պինդ օճառի հիմնական մասը։ Օլեինաթթուն մտնում է ճարպերի բաղադրության մեջ։

Երկհիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ

• Թրթնջակաթթու - (НООС-СООН), տարածված է բնության մեջ։ Պարունակում է թրթնջուկում, ինչպես նաև խավրծիլում։ Թրթնջկաթթուն և նրա օքսալատները, կիրառվում են գործվածքների վրայից ժանգագծերը հեռացնելու համար։ Օքսալատներից, օրինակ գլիցինը կիրառում են նյութափոխանակության խանգարումների դեպքում։
• Մալոնաթթու - (НООС-(СН2)-СООН) իր անունը ստացել է Կաղապար:Lang-la - խնձոր բառից։
• Ֆումարաթթու (Կաղապար:Lang-la - ծուխ), հայտնաբերվել է Fumaria officinalis (ծխաբույս) բույսում և շատ սնկերի մեջ։
• Մալեինաթթու, իր անունը ստացել է խնձորաթթվի Կաղապար:Lang-lat անունից։
• Գլուտարաթթու - (НООС-(СН2)₃-СООН) ստացվել է գլուտամինաթթվի սինթեզից։ Անունը ստացել է Կաղապար:Lang-la - սոսինձ բառից, հայտնաբերվել է ցորենի հասկում։

Ստացում

Հայտնի են կարբոնաթթուների ստացման մի շարք ընդհանուր եղանակներ։ Առաջնային ալկոհոլների և ալդեհիդների օքսիդացում։

Կարբոնաթթուների ստացման լաբարատոր եղանակները

Օքսիդացման եղանակ

• Կարբոնաթթուների ստացման հիմանակն եղանակը համապատասխան ալդեհիդի օքսիդացումն է։

$𝖱𝖢𝖧𝖮\mathsf{+}\mathsf{[}𝖮\mathsf{]}\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Սպիրտների օքսիդացումից։ Ուժեղ օքսիդիչի առկայությամբ սպիրտների օքսիդացումից կարելի է ստանալ թթուներ.

$𝖱𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathsf{[}𝖮\mathsf{]}\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Ալկիններ օքսիդացումով Ti (III) միացությունների հետ.

$𝖱𝖢𝖢𝖧\underset{Tl(N{O}_3{)}_3}{\overset{}{\to }}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Ալկենների օքսիդատիվ քայքայումով, ռեակցիան ընթանում է երկու փուլով.

${𝖱}^{\mathrm{𝟣}}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢𝖧{𝖱}^{\mathrm{𝟤}}\underset{KMn{O}_4,NaI{O}_4}{\overset{}{\to }}{𝖱}^{\mathrm{𝟣}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖱}^{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Ալկիլբենզոլի և այլ ալկիլների օքսիդացումով.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\underset{KMn{O}_4}{\overset{}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Հիդրոլիզ

• Նիտրիլների հիդրոլիզով.

$𝖱𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖭𝖺𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• Բարդ եթերների հիդրոլիզով.

${𝖱}^{\mathrm{𝟣}}\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮\mathsf{-}{𝖱}^{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖪𝖮𝖧\mathsf{⟶}{𝖱}^{\mathrm{𝟣}}\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖪\mathsf{+}{𝖱}^{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖮𝖧$

• Նիտրիլների և ամիդների հիդրոլիզով.

$𝖱𝖢𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$ $𝖱𝖢𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}𝖱𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}𝖧$

Մեթիլյոդիդը կալիումի ցիանիդով մշակելիս առաջանում է մեթիլցիանիդ (հեղուկ, որը եռում է 81,5 °C-ում)։ Նոսր անօրգանական թթուների հետ տաքացնելիս մեթիլցիանիդը, իրեն միացնում է ջուր և ժեղքվում ամոնիակի ու քացախաթթվի։ Ալկիլցիանիդները հիդրոլիզի ժամանակ փոխարկվում են նույն թվով ածխածնի ատոմներ ունեցող թթուների, ուստի նրանց անվանում են թթուների նիտրիլներ՝ մեթիլցիանիդ կամ ացետոնիտրիլ, էթիլցիանիդ կամ պրոպիոնաթթվի նիտրիլ։ Այս ռեակցիան կարող է ապացույցը հանդիսանալ թթուների կառուցվածքի համար։

Կարբօքսիլացում

• Մետաղօրգանական միացությունների կարբօքսիլացում.

$𝖱𝖫𝗂\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖫𝗂$ $\mathrm{𝟤}𝖱𝖬𝗀\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖱𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖬𝗀$

• Լիթիումի դիզոպրոպիլամիդի օգնությամբ.

$𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢\mathsf{=}𝖯𝖯{𝗁}_{\mathrm{𝟥}}\underset{C{O}_2}{\overset{}{\to }}𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢𝖧𝖢𝖮𝖮𝖧$

Արոմատիկ թթուների սինթեզ

• Կոլբե-Շմիտի ռեակցիաայի վրա են հիմնված ֆենոլից սալիցիլաթթվի, մ-֊ամինաֆենոլից պ-ամինասալիցիլաթթվի (ՊԱՍԹ), ß-օքսինավթոլից ß-օքսինավթոնաթթվի և այլ նյութերի արդյունաբերական ստացման եղանակները։

Kolbe-Schmitt

• Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիայով։
• Ֆոն-Ռիխտերի ռեակցիայով.

Այլ եղանակներ

• Արնդտա-Էյստերտի ռեակցիայով.

$𝖱𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖱𝖢𝖮𝖢𝖧{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}$ $𝖱𝖢𝖮𝖢𝖧{𝖭}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}𝖱𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}𝖧$

Արդյունաբերական եղանակ

• Պարաֆինների օքսիդացումով։
• Օքսիսինթեզով.

ա) առաջին փուլում ստանում են ալդեհիդ, օքսիդացնելով համապատասխան թթուները։

բ) ստանում են սպիրտ, իսկ հետո սպիրտների օգնությամբ հալում 250-350 °C-ում։

$𝖱𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\underset{NaOH}{\overset{}{\to }}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$ գ)$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$ $𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{)}\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Չհագեցած թթուների ստացումը

• Կարբոքսիլային խմբի թթուները օլեֆում.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{450C,-HCl}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝗅\underset{}{\overset{+KCN,-KCl}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖭\underset{}{\overset{+H_{2}O,-N{H}_3}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮𝖧$

• Հիմնված է սահմանային թթուների վրա և հանգեցնում է չհագեցածի.

$𝖡𝗋𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖪𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖪𝖡𝗋\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢𝖧\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖪$

Ֆիզիկական հատկություններ

Կարբոնաթթվի դիմերները

Կարբոնաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում առկա կարբօքսիլային խմբի էլեկտրոնային կառուցվածքով։

Կարբոքսիլային խումբը ներառում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝

• կարբոնիլ
• կարբօքսիլ

որոնք փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա։ Այդ ազդեցությունը փոխանցվում sp²-հիբրիդային վիճակում գտնվող ատոմներին O-C-O համակարգով։

Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, որի $\pi (x)$-կապի էլեկտրոնային զույգը շեղված է դեպի առավել էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմը, ինչի շնորհիվ կարբոնիլային ածխածինը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։ Լիցքերի հավասարակշռման միտումով մասնակի դրական լիցքով կարբոնիլային ածխածինը դեպի իրեն ձգում հիդրօքսիլային խմբի թթվածնի էլեկտրոնային ամպը, այդ թթվածինն էլ իր հերթին դեպի իրեն է ձգում O-H կապի էլեկտրոնային զույգը։ Դրա հետևանքով այդ կապը դառնում է ավելի բևեռային՝ պայմանավորելով OH խմբի ջրածնի ատոմը շարժունակությունը՝ կարբոնաթթուների թթվային հատկությունները։ Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունները։

Ասոցման հետևանքով կարբոնաթթուներն օժտված են եռման և հալման բարձր ջերմաստիճաններով։ Սովարական պայմաններում կարբոնաթթուները հեղուկներ են կամ պինդ նյութեր։ Նոնանաթթվից սկսած՝ ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։ Մաքուր անջուր քացախաթթուն մինչև 16,8 °C սառեցնելիս փոխարկվում է թափանցիկ բյուրեղների և նմանվում սառույցի։

Կարբոնաթթուների լուծելիությունը ջրում նույնպես պայմանավորված է լուծիչի մոլեկուլների հետ ծագող միջմոլեկուլային ջրածնային կապերով։

Հոմոլագիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։

Կառուցվածք

Կարբօքսիլային խումբը հարթ, C=O կրկնակի կապով, տարբեր թթուներում կազմում է 0,118-0,126 նմ, կապերը, C-O - 0,121-0,137 նմ։ Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, տարբեր թթուներում O-C-O անկյունը կազմում է 118-122,5°:

Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորված է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկություններով։

Ջրածնային կապի երկարությունը դիմերներում 0,26 նմ է։

Structure du groupe carboxyle: angles et longueurs des liaisons

Ուժ

Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են, մեծ թվով ալիֆատիկ թթուների pKa կազմում է 4,8։ Կարբոնաթթուներում դիսոցացման աստիճանը կախված է լուծիչի բնույթից։ Հոմոլոգիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են։

Ջրում գտնվող մեծածավալ կարբոնաթթուների pK_a արժեքը 25 °C ջերմաստիճանում

Ֆորմուլան	pKa	Ֆորմուլան	pKa
СF3COOH	0,23	СCl3COOH	0,64
CHCl2COOH	1,26	CH2NO2COOH	1,48
CF3SO2CH2COOH	1,88	CH3SO2CH2COOH	2,36
NCCH2COOH	2,47	CH2FCOOH	2,59
CH2ClCOOH	2,86	CH2BrCOOH	2,90
CH2ICOOH	3,18	CH2OHCOOH	3,83
C6H5CH2CH2COOH	4,66	CH3С≡С-СOOH	1,84
CH≡C-COOH	2,62	CH2CHCOOH	4,65
տրանս-CH3CH=CH-COOH	4,68	տրանս-C6H5CH=CH-COOH	4,44
օ-CH3OC6H4COOH	4,08	մ-CH3OC6H4COOH	4,10
ց-CH3OC6H4COOH	4,50	(CH3)3C6H4COOH	4,20
ց-(CH3)3C6H4COOH	4,38	ց-FC6H4COOH	4,15
ց-ClC6H4COOH	4,00	HCOOH	3,75
CH3COOH	4,74	CH3CH2COOH	4,87
CH3CH2CH2COOH	4,81	CH3CH(CH3)COOH	4,84
(CH3)3CCOOH	5,03	C6H5COOH	4,2
օ-CH3C6H4COOH	3,91	մ-CH3C6H4COOH	4,25
ց-CH3C6H4COOH	4,37	օ-O2NC6H4COOH	2,17
մ-O2NC6H4COOH	3,46	ց-O2NC6H4COOH	3,43
C6F5COOH	1,75	2,4,6-(O2N)3C6H2COOH	0,65

Կարբոնաթթուների մնացորդներ

Թթվային մնացորդներ			Անվանում
ացիլ խումբ	անվանում	ացիլատ խումբ
Н-CO¯	Ֆորմիլ	H-COO¯	Ֆորմիատ
CH3-CO¯	Ացետիլ	CH3-COO¯	Ացետատ
СН3СН2-СО¯	Պրոպիոնիլ	СН3СН2-СОO¯	Պրոպիոնատ
СН3СН2CH2-СО¯	Բութիրիլ	СН3СН2CH2-СОO¯	Բութիրատ
С3Н7-СО¯	Իզոբութրիլ	С3Н7-СОO¯	իզոբութիլատ
СН3(СН2)3-СО¯	Վալերիլ	СН3(СН2)3-СОO¯	Վալերատ
С6H5-СО¯	Բենզոիլ	С6H5-СОO¯	Բենզոատ

Քիմիական հատկություններ

Կարբոնաթթուն օրգանական ռեակցիաներում

• Ջրածնային լուծույթում կարբոնաթթուները դիսոցվում են՝ առաջացնելով H⁺ իոններ.

$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}$

Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են։ Ըստ դիսոցման աստիճանի՝ միայն մրջնաթթուն է միջին ուժի թթու։ Հոմոլոգիական շարքում մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ թթվի ուժը փոքրանում է։ Պատճառն ալկիլ խմբերի էլեկտրադոնոր հատկություններն են։

• Կարբոնաթթուներն օժտված են թթուներին բնորոշ բոլոր հատկություններով. փոխազդում են ակտիվ մետաղների, հիմքերի, հիմնային օքսիդների, աղերի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթվի աղը։
  • Մետաղների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունն ավելի դանդաղ է ընթանում, քան աղաթթվի կամ նոսր ծծմբական թթվի հետ.

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖬𝗀\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖬𝗀\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$ Մագնեզիումի ացետատ

• • Հիմքերի և հիմնային օքսիդների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունից առաջանում են աղ և ջուր.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$ Նատրիումի պրոպիոնատ

Այս ռեակցիայի իոնական հավասարումն է.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖮{𝖧}^{\mathsf{-}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮{𝖮}^{\mathsf{-}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$ $𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖮𝖧\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$ $\mathrm{𝟤}𝖱𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖺𝖮\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖱𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖺\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• • Աղերի հետփոխազդելիս կարբոնաթթուները արտամղում են ավելի թույլ և ցնդող թթուներ.

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖺𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖺\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• Կարբոնաթթուներն օժտված են նաև որոշ յուրահատկություններով, օրինակ՝ փոխազդում են սպիրտների հետ՝ առաջացնելով էսթերներ.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

• Կարբօքսիլային խումբն էլեկտրոնակցեպտոր է, առաջացնում է C-H կապի լրացուցիչ բևեռացում իրեն հարևան (α) դիրքում և մեծացնում α-ջրածնային ատոմի շարժունակությունը տեղակալման ռեակցիաներում.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}𝖢{𝗅}_{𝖢}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Թթվի մոլեկուլում քլորի ատոմի հայտնվելն անհետևանք չի մնում։ Քլորի ազդեցության տակ թթվի դիսոցման աստիճանը մեծանում է։

• • Որքան մեծ է α-դիրք մտած էլեկտրաբացասական տարրի ատոմների թիվը, այնքան ուժեղ է թթուն, օրինակ՝ եռքլորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան երկքլորքացախաթթուն, որն իր հերթին ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
  • Որքան մեծ է թթվի α-դիրք մտած տարրի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան մեծ է թթվի ուժը, օրինակ՝ ֆտորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն։
• Միահիմն կարբոնաթթուներից մեկ մոլեկուլ ջուր պոկելիս ստացվում է այդ թթվի անհիդրիդը։

Ամիդների և նիտրիլների ստացում

Կարբոնաթթուների ամոնիումի աղերը տաքացնելիս վերածվում են ամիդների.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Ամիդները տաքացնելով P₂O₅ հետ, անջատվում է ջուր և առաջանում է նիտրիլթթու

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖯}_{\mathrm{𝟤}}{𝖮}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖭\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖯{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}$

Կիրառություն

Կարբոնաթթուներ հանդիսանում են միացություններ օրգանական սինթեզի արգասիքների ստացման համար, մասնավորապես կետոնների, հալոգենահիդրատների, վինիլային եթերների, հալոգենաթթուների։ Կարբոնաթթուների աղերը և ալկալիական մետաղները օգտագործում են որպես օճառ, էմուլգատոր, քսուկներ։ Թթվի եսթերները օգտագործում են որպես սննդային հավելումներ, լուծիչներ։

Մրջնաթթուն հանդիսանում է ուժեղ վերականգնիչ և ունի ուժեղ մարէասպան ազդեցություն։ Այդ հատկության շնորհիվ մեծ կիրառություն ունի բժշկության մեջ, որպես պահպանող և ախտահանող միջոց։ Ինչպես նաև կիրառում են կաշվի մշակման համար։ Մեծ կիրառություն ունեն մրջնաթթվի եթերները, հատկապես՝ մեթիլֆորմիատ, էթիլֆորմիատ և իզոամիլֆորմիատ։

Քացախաթթու՝ սննդային և քիմիական արտադրությունում։ Լաքերի, լատեքսի, ացետատային մանրաթելի, դեղանյութերի արտադրությունում։

Կարագաթթու էսթերները կիրառվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես հոտավետ նյութեր, ինչպես նաև լաքերի պլաստիֆիկատորներ։ Կենսաբանական գործոններում ունի դրական նշանակություն, հատկապես կիրառում են կարագաթթվի աղերը։

Ստեարինաթթու՝ C₁₇H₃₅COOH օգտագործում են օրգանական սինթեզում և վերլուծական քիմիայում (պղտորաչափական եղանակով որոշում են Ca, Mg), տեխնիկական ստեարինաթթուն որպես դիսպերգատոր և վուլկանիզատոր (ռետինի արտադրությունում)։ Ստեարատները (Na, Li, Ca, Pb) մտնում են պլաստիկ քսուքների, իսկ ստեարինաթթուն և նրա էսթերները՝ օծանելիքի բաղադրության մեջ։

Տես նաև

• Կարբօքսիլային խումբ
• Հիդրօքսիթթուներ
• Կետոթթուներ
• Ամինաթթուներ
• Էսթերներ
• Ամիններ

Ծանոթագրություններ

Գրականություն

• Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
• Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
• Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
• Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
• Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
• Горбов А. И., Рубцов П. П. Кислоты органические // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.

Արտաքին հղումներ

• ԿարբոնաթթունԿաղապար:Ref-ru XuMuK կայքում
• Esperienze in laboratorio - Gli acidi carbossilici Կաղապար:Webarchive
• freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation