Թրթնջակաթթու

Թրթնջկաթթու (Էթանդիթթու կամ օքսալաթթու)՝ HOOC-COOH, հագեցած երկհիմն պարզ օրգանական թթու։ Թրթնջկաթթուն որպես հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչ, մրջնաթթվի նման, իր կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մնացած թթուներից։

Կարբոնաթթուների բոլոր դասի ներկայացուցիչները տեղակայված են կարբօքսիլային խմբով, իսկ թրթնջկաթթվի սահմանում այն չի տարածվում։ Թրթնջկաթթուն կարելի է դիտել որպես իրար հետ կապված երկու կարբօքսիլային խմբեր։ Թրթնջկաթթուն առաջին անգամ սինթեզել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Վյոլերը 1824 թվականին։

Ստացում

Թրթնջկաթթվի աղերն ստացվում են մրջնաթթվի աղերը 400 °C ում տաքացնելիս, ազատ վիճակում՝ աղերը թթուներով մշակելիս։ Թրթնջկաթթվի ստացման համար մշակված է նոր եղանակ՝ ածխածնի երկօքսիդից և ջրածնից։ Թրթնջկաթթուն բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ C₂H₂O₄•2H₂O. այն կարելի է ստանալ նաև հիդրոսկոպիկ բյուրեղների ձևով։

Թրթնջկաթթուն առաջանում է օրգանական շատ նյութերի օքսիդացման ժամանակ։ Նրա ստացման հիմնական եղանակը կայանում է փայտանյութի տաշեղները ալկալիներով մշակելու և առաջացած վերջանյութերը միաժամանակ օդի թթվածնով օքսիդացնելու մեջ։

Թրթնջկաթթվի ստացման առավել հայտնի եղանակներից է CO-ի և նատրիումի ֆորմիատի փոխազդեցությունը.

$𝖭𝖺𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖮\underset{}{\overset{}{\to }}𝖧𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺\underset{-H_2}{\overset{}{\to }}𝖭𝖺𝖮𝖮𝖢\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖭𝖺\underset{}{\overset{H^{+}}{\to }}𝖧𝖮𝖮𝖢\text{-}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Ֆիզիկական հատկություններ

Ասեղնաձև բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 189,5 °C, խտությունը՝ 1653 կգ/մ³ (18,5 °C-ում)։ Բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ՝ HOOC—COOH·H₂O, անգույն բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 101,5 °C: 100 մ ջրում, 15 °C-ում լուծվում է 9,5 գրամ թրթնջկաթթու։ Առաջացնում է թթու և չեզոք աղեր, էսթերներ, ամիդներ են։ Բավականին ուժեղ թթու է. նրա էլեկտրոլիտիկ դիսոցման հաստատունը մոտավորապես 2000 անգամ ավելի մեծ է քացախաթթվի դիսոցման հաստատունից։

Քիմիական հատկություններ

Արագ տաքացնելիս թրթնջկաթթուն քայքայվում է.

$𝖧𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖧𝖮𝖮𝖢𝖧\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }$

Եթե տաքացումը կատարվի ծծմբական թթվի ներկայությամբ, ապա ռեակցիային մասնակցող նյութերը կհանդիսանան միայն ածխաթթու գազը, ածխածնի օքսիդը և ջուրը.

$𝖧𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{-}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢𝖮\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\uparrow }$

Թրթնջկաթթվի բնորոշ հատկությունն այն է, որ նա հեշտությամբ օքսիդանում է, որի դեպքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։

Լաբորատորիայում թրթնջկաթթուն հաճախ օգտագործում են քլորաջրածնի և յոդաջրածնի ստացման համար։

${𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖮}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }$

Ինչպես նաև թրթնջկաթթուն կիրառում են քլորի դիօքսիդի լաբորատոր սինթեզում.

$\mathrm{𝟤}𝖪𝖢𝗅{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖮}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }{𝖪}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖢𝗅{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Կիրառություն

Տարածված է բնության մեջ, նրա թթու կալիումական աղը՝ HCOO-COOK, գտնվում է թրթնջուկի և թթվառվույտի մեջ, թրթնջակաթթվական կալցիումը՝ (COO)₂Ca շատ բույսերում։

Թրթնջկաթթու տարածված է բույսերում, գլխավորապես կալցիումի աղի ձևով։ Աննշան քանակի թրթնջկաթթու կա կենդանիների և մարդու օրգանիզմում։ Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը կիրառվում են վերլուծական քիմիայում որպես վերականգնիչներ, ինչպես նաև արհեստական ներկերի արտադրության մեջ։

Թունավորություն

Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը թունավոր են, ՍԹԿ ջրամբարի ջրերում 0,2 մգ/լ է։

Գրականություն

• Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
• Կաղապար:Ռուսերեն գիրք
• Тутурин Н. Н., Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Арциховский В. М., Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ

• NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)
• Կաղապար:Cite web
• Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA) Կաղապար:Webarchive
• Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
• About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium) Կաղապար:Webarchive
• Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF) Կաղապար:Webarchive