Ամինասպիրտներ

Ադրենալին

Նորադրենալին

Ամինասպիրտների խմբին են պատկանում մի շարք կարևոր կենսաբանական դեր ունեցող միացություններ, այդ թվում կոլամին, խոլին,ացետիլխոլին, ադրենալին, նորադրենալին ամինասպիրտները։

Ստացում

Լաբորատոր պայմաններում էթանոլամինը ստանում են էթիլենօքսիդից կամ էթիլենամինից (կոլամին) հետևյալ ռեակցիաներով։

Էթանոլամինի ստացումը

${𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖭\mathsf{+}𝖧𝖮𝖧\to 𝖮𝖧\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}$

Կենսաբանական համակարգերում կոլամին առաջանում է սերին ամինաթթվի դեկարբօքսիլացումից ֆերմենտների մասնակցությամբ։

$𝖧{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖢𝖧\mathsf{(}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮𝖧\to 𝖮𝖧\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖭{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}$

Հատկություններ

Խոլինի առաջացումը լաբորատոր պայմաններում կատարվում է երկու հիմնական եղանակներով՝

• էթիլեն օքսիդի և եռմեթիլամինի փոխազդեցությամբ ջրային միջավայրում.

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖮\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}𝖭\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\to \mathsf{[}𝖧𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}𝖮{𝖧}^{\mathsf{-}}$

• ուժեղ ացիլացնող միացությունների՝ ալկիլհալոգենիդների և էթանոլամինի փոխազդեցությամբ.

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{)}𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟥}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{)}𝖩\mathsf{+}𝖠𝗀𝖮𝖧\to \mathsf{[}𝖧𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖭\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{]}}^{\mathsf{+}}𝖮{𝖧}^{\mathsf{-}}$

Կոլամինը և խոլինը ֆոսֆոլիպիդների կառուցվածքային բաղադրամասերն են։ Խոլինը մասնակցում է նեյրոմեդիատոր ացետիլխոլինի սինթեզին։ Ացետիլխոլինի առաջացումը կենսաբանական համակարգերում կատարվում է ացետիլ-CoA-ի մասնակցությամբ։

Նշանակություն

Զարին, տաբուն նյարդապարալիզող թունավոր նյութերը, որոնք օգտագործվում են որպես քիմիական զենք, խոլինէսթերազի, ացետիլխոլինը հիդրոլիզող ֆերմենտի ինհիբիտորներն և այլն։ Տոքսիկ էֆեկտը պայմանավորված է ացետիլ խոլինի կուտակումով։

Ցիկլիկ ամինասպիրտները և նրանց ածանցյալները օգտագործվում են հիմնականում որպես դեղանյութեր։

պ-ացետամիդաֆենոլն (պարացետամոլ) և ֆենացետինը (պ-ացետամիդաֆենոլի էթիլ եթեր) ցուցաբերում են անալգետիկ և ջերմիջեցնող ազդեցություն։ պ-ացետամիդաֆենոլն ունի ավելի լայն կիրառում, մտնում է բազմաթիվ դեղամիջոցների կազմի մեջ (թայլանոլ, քոլդրեքս, և այլն)։

• 
  պ-ամինաֆենոլ
• 
  Ֆենացետին
• 
  պ-ացետամիդաֆենոլ
• 
  Խոլինի մետաբոլիզմը
• 
  Ացետիլխոլինի առաջացումը

Գրականություն

• Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
• Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
• Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.