Սալիցիլաթթու

Կաղապար:Տեղեկաքարտ Նյութ Սալիցիլաթթու, օքսիբենզոյական թթու (Կաղապար:Lang-la «ուռենի», անունից է ծագել) պարզագույն արոմատիկ օքսիթթու։ Սալիցիլաթթու միաժամանակ թթու է և ֆենոլ։ Նրա մոլեկուլում հիդրօքսիլը և կարբօքսիլը գտնվում են միմյանց նկատմամաբ օրթո-դիրքերում։ Սալիցիլաթթվի ածանցյալները գտնվում են որոշ բույսերի մեջ. օրինակ ուռենու տերևներում և կեղևում։

Ֆիզիկական հատկություններ

Անգույն բյուրեղներ են, ջրում վատ են լուծվում, օրգանական լուծիչներում՝ լավ։ Հալման ջերմաստիճանը 159 ^օС Է, եռմանը՝ 211°С։ Լայնորեն տարածված է բնության մեջ, հիմնականում գլիկոզիդի ձևով։ Արդյունաբերության մեջ ստացվում է ֆենոլի կարբօքսիլացմամբ։ Սալիցիլաթթուն օժտված է թույլ հականեխիչ, գրգռող և կերատոլիտիկ (եղջերալուծիչ) հատկություններով։ Օգտագործում են քսուքների, մածուկների, փոշիների և լուծույթների ձևով՝ մաշկային հիվանդությունների բուժման նպատակով։ Սալիցիլաթթուի նատրիումական աղը (նատրիումի սալիցիլատ), ամիդը (սալիցիլամիդ) և ացետիլսալիցիլաթթուն (ասպիրին) մարմնի ջերմաստիճանն իջեցնող, հակառևմատիկ, հակաբորբոքային և ցավը հանգըստացնող, պամինասալիցիլաթթուն ՝ հակաաուբերկուլոզային միջոցներ են։ Սալիցիլաթթուն օգտագործում են սննդամթերքները պահածոյացնելու, երկաթի և պղնձի գունաչափական որոշման, թորիումը այլ տարրերից անջատելու նպատակով, ինչպես նաև ազոներկերի և հոտավետ նյութերի արտադրության մեջ։

Քիմիական հատկություններ

Տեխնիկայում սալիցիլաթթուն ստանում են նատրիումի ֆենոլատը ածխաթթու գազի հետ ավտոկլավներում մինչև 130 °C տաքացնելով։ Այդ ժամանակ ստացվում է սալիցիլաթթվական նատրիում.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖭𝖺\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{180^{o}C}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{(}𝖮𝖭𝖺\mathsf{)}𝖢𝖮𝖮𝖧$

Ստացված աղը քայքայքայում են աղաթթվով.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{(}𝖮𝖭𝖺\mathsf{)}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\stackrel{}{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝗅$

Սալիցիլաթթուն բյուրեղական նյութ է, դժվար լուծելի է սառը ջրում, հալվում է 159 °C-ում, ֆենոլի նման երկաթի տրիքլորիդի հետ տալիս է մանուշակագույն գունավորում։

Սալիցիլաթթուն արագ տաքացնելիս նրանից պոկվում է CO₂, իսկ ինքը փոխարինվում է ֆենոլի։ Սալիցիլաթթվի լուծույթին բրոմաջրով ազդելիս տեղի է ունենում կարբօքսիլ խմբի դուրս մղումը բրոմով և նստում է սպիտակ բյուրեղական, դժվարալուծ 2,4,6 - տրիբրոմֆենոլը.

Սալիցիլաթթուն էսթերներ է գոյացնում ինչպես սպիրտների և ֆենոլների, այնպես էլ թթուների հետ միանալիս։

Սալիցիլաթթվի էսթերները քացախաթթվի հետ հայտնի է ասպիրինի անունով։ Նա կարող է ստացվել սալիցիլաթթվի վրա ացետիլքլորիդ ազդելով։ Ասպիրինը լայն կիրառվող դեղանյութերից մեկն է։

Սալոլ

Սալիցիլաթթվի էսթերը ֆենոլի հետ կոչվում է սալոլ։ Սալոլն ստանալու համար տաքացնում են նատրիումի սալիցիլատի և ֆենոլի խառնուրդը ֆոսֆորի տրիքլորիդի հետ։ Այսպիսով, միջանկյալ նյութը հանդիսանում է սալիցիլաթթվի քլորանհիդրիդը։ Սալոլը կիրառվում է որպես ախտահանիչ նյութ աղիքային հիվանդությունների ժամանակ։ Նա առանց փոփոխություններ կրելու անցնում է ստամոքսով, բայց ենթարկվում է հիդրոլիզի աղիների հիմնային միջավայրում։ Սալիցիլաթթուն կանխում է խմորումն ու նեխումը։ Դրա համար էլ նրան օգտագործում են սննդամթերքները, խմիչքները կոնսերվացիայի ենթարկելիս։ Սալիցիլաթթուն կիսահումք է շատ ներկանյութերի պատրաստման համար։ Սալիցիլաթթվին համապատասխանում են սալիցիլալդեհիդը և սալիցիլալկոհոլը։

• 
  Սալիցիլաթթու
• 
  սալիցիլալդեհիդ

Գրականություն

• I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439—463
• Курц А Л., Ливанцов М. В., Ливанцова Л. И. Фенолы и хиноны.
• В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия.
• Salicylic Acid — A Plant Hormone. Hayat, S.; Ahmad, A. (Eds.) 2007, Approx. 400 p., Springer, Berlin, Hardcover
• Vlot A.C. Dempsey D.A., Klessig D.F. Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease // Annu. Rev. Phytopathol. 2009. 47: 177—206.

Արտաքին հղումներ

• Salicylic acid MS Spectrum
• Safety MSDS data Կաղապար:Webarchive
• International Chemical Safety Cards | CDC/NIOSH