Բենզոիլ քլորիդ

Կաղապար:Տեղեկաքարտ Նյութ Բենզոիլ քլորիդը, նաև քլորի բենզոիլը, բենզոյաթթվի քլորիդն է, քլորօրգանական միացություն է՝ C₇H ₅ClO էմպիրիկ բանաձևով։ Լայնորեն օգտագործվող հումքը օրգանական սինթեզում։

Ֆիզիկաքիմիական հատկությունները

Այն անգույն հեղուկ է, օդում թեթևակի մխող, սուր և գրգռիչ հոտով, ջրում վատ է լուծվում, լավ լուծվում էածխածնի դիսուլֆիդում և օրգանական լուծիչներում ( դիէթիլ եթեր, բենզոլ, քլորոֆորմ )։ Շարժուն քլորի ատոմի առկայության դեպքում այն հեշտությամբ մտնում է թթվային քլորիդներին բնորոշ ռեակցիաների մեջ, սակայն չի արձագանքում այնքան բուռն, որքան ցածր ճարպաթթուների քլորիդները։ Ջրի հետ այն դանդաղորեն է ռեակցիայի մեջ մտնում ( հիդրոլիզը ուժեղանում է եռացող ջրում կամ ալկալային լուծույթների ազդեցության տակ)՝ առաջացնելով բենզոաթթու .

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Վերականգնվում է ջրածնով պալադիումի առկայության դեպքում ինչի արդյունքում առաջանում է բենզալդեհիդ.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{Pd}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Արոմատիկ ածխաջրածինների հետ մտնում է կոնդեսացման ռեակցիայի մեջ՝ ձևավորելով դիարիլ կետոններ ( Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա ).

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{-}𝖢𝖮\mathsf{-}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Բենզոիլ քլորիդի պերօքսիդների հետ փոխազդեցությամբ ձևավորվում է բենզոիլ պերօքսիդ.

$\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖭{𝖺}_{\mathrm{𝟤}}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{0^{o}C}{\to }}\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖢𝗅$

Ստացումը

Լաբորատորիայում բենզոիլ քլորիդը ստացումն իրականացվում է բենզոյաթթվի լուծույթը ըստ հետևյալ ռեակցիայի ֆոսֆորի պենտաքլորիդի հետ փոխազդելով.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖯𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Հնարավոր է նաև կիրառել այն որպես սիլիցիումի տետրաքլորիդը քլորացնող նյութ .

$\mathrm{𝟦}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖲𝗂𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }𝖲𝗂\mathsf{(}𝖮𝖢𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖧𝖢𝗅$

$𝖲𝗂\mathsf{(}𝖮𝖢𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖲𝗂𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }\mathrm{𝟦}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖲𝗂{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}$

Արդյունաբերության մեջ բենզոիլ քլորիդը ստացվում է կատալիզատորների առկայությամբ բենզոտրիքլորիդի ջրով կամ կարբոքսիլաթթվի (մասնավորապես քացախաթթվի ) լուծույթով հիդրոլիզից .

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\underset{}{\overset{FeC{l}_3/AlC{l}_3/ZnC{l}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\underset{}{\overset{FeC{l}_3/AlC{l}_3/ZnC{l}_2}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Ֆոսգենի փոխազդեցությունը բենզոաթթվի հետ.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖮𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\underset{}{\overset{FeC{l}_3}{\to }}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Հնարավոր է նաև բենզոլդեհիդից բենզոիլ քլորիդ ստանալու մեթոդ՝ վերջինիս քլորացման կամ ածխածնի քառաքլորիդի հետ փոխազդեցության ենթարկելու միջոցով.

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖧\mathsf{+}𝖢𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{\to }{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}$

Կիրառությունը

Բենզոիլ քլորիդի մեծ մասն օգտագործվում է որպես արիլացնող (բենզոիլացնող) նյութ, մասնավորապես ինդիգոիդ ներկերի սինթեզի ժամանակ. այն նաև կիրառվում է բենզոիլ պերօքսիդ, բենզոյան անհիդրիդ ստանալու համար, ինչպես նաև դեղամիջոցների արտադրության մեջ։

Անվտանգությունը

Բենզոիլ քլորիդը այրվող նյութ է։ Այն ունի ուժեղ գրգռիչ ազդեցություն (իրրիտանտ) աչքերի լորձաթաղանթի, շնչուղիների և մաշկի վրա։ Առաջացնում է լակրիմացիա - արցունքաբեր է։ Արդյունաբերական արտադրության աշխատանքային տարածքի օդում ՍԹԿ-ն 5 մգ/մ ³ է։