Ացետոն

Շշալցված ացետոն

Ացետոն (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2), օրգանական միացություն, որն ունի CH₃—C(O)—CH₃ բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։

Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։

Հայտնագործում

Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։

Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր

• մակերևութային ակտիվություն՝ (20 °C)։ 23,7 մՆ/մ
• առաջացման ստանդարտ էնթալպիան ΔH (298 Կ)՝ −247,7 կՋ/մոլ
• առաջացման ստանդարտ էնդրոպիան S (298 Կ)՝ 200 Ջ/մոլ·Կ
• ստանդարտ մոլյար ջերմունակություն՝ 125 Ջ/մոլ·Կ
• հալման էնթալպիան ΔH_հալ՝ 5,69 կՋ/մոլ
• եռման էնթալպիան ΔH_եռ՝ 29,1 կՋ/մոլ
• այրման ջերմաքանակը Qp՝ 1829,4 կՋ/մոլ
• կրիտիկական ճնշում՝ 4,7 ՄՊա
• կրիտիկական խտություն՝ 0,273 գ/սմ³

Թերմոքիմիական բնութագրեր

• օդում բռնկման ջերմաստիճանը՝ −17,778 °C (-18 °C)
• օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465 °C
• պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %

Օպտիկական հատկություններ

• բեկման ցուցիչը՝ ( D-նատրիումի գծի համար)։
• 1,3591՝ (20 °C)
• 1,3588՝ (25 °C)
• դիսոցման աստիճանը՝ pKa = 20 (20 °C, ջուր)
• դիէլեկտրիկ թափանցելիությունը՝ (20 °C)։ 20,9
• մոլեկուլի դիպոլ մոմոնտը՝ (20 °C)։ 2,84 Դեբայ

Քիմիական հատկություններ

Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{+}𝖭𝖺𝖧𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖲{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}𝖭𝖺$

Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

$\mathrm{𝟤}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\stackrel{O{H}^{-}}{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}𝖮\mathsf{)}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}$

վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

$\mathrm{𝟤}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\stackrel{Zn}{\to }\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

բարձր ջերմաստիճանում (700 °C) առաջանում է կետեն

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{⟶}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\text{=}𝖢\text{=}𝖮\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}$

հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{+}𝖧𝖢𝖭\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}𝖮𝖧\mathsf{)}𝖢𝖭$

Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։

Ստացում

Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։

Կումոլային եղանակ

Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟨}}\mathsf{+}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖮𝖮𝖧\mathsf{)}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

${𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖢𝖧\mathsf{(}𝖮𝖮𝖧\mathsf{)}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮$

Ստացումը իզոպրոպիլենից

$\mathrm{𝟤}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\text{-}𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}\mathrm{𝟤}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Պրոպենի օքսիդացումից

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧\text{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖯𝖽𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{+}𝖯𝖽\mathsf{+}\mathrm{𝟤}𝖧𝖢𝗅$

$\mathrm{𝟤}𝖯𝖽\mathsf{+}\mathrm{𝟦}𝖧𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖮}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{⟶}\mathrm{𝟤}𝖯𝖽𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Կիրառում

Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝

$\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{⟶}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢\mathsf{(}{𝖢}_{\mathrm{𝟨}}{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}𝖮𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}$

Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։ Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

• լաքերի արտադրությունում
• պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
• դեանյութերի սինթեզ
• սոսինձներում որպես լուծիչ
• տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
• գործիքների լվացնելու միջոց

Առանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։ Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։

Լաբորատոր կիրառումը

Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

$𝖠𝗋𝖮𝖧\mathsf{+}𝖱𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖪}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{⟶}𝖠𝗋𝖮𝖱\mathsf{+}𝖪𝖢𝗅\mathsf{+}𝖪𝖧𝖢{𝖮}_{\mathrm{𝟥}}$

Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

$𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢𝖧\text{-}𝖮𝖧\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮\mathsf{⟶}𝖱{𝖱}^{\prime }𝖢𝖮\mathsf{+}\mathsf{(}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖧\text{-}𝖮𝖧$

Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78 °C)։ Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։ Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։