Էթիլ սպիրտ

Կաղապար:Տեղեկաքարտ Նյութ Էթանոլ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է $C_{2} H_{5} O H$ : Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց^[1]։

Ստուգաբանություն

Էթանոլ (Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար, որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»)^[2]:

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը։ Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)^[3]։

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից^[4]։

Քիմիական բանաձև

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH₃CH₂OH է^[5]։ Այլընտրանքային նշում է CH₃-CH₂- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH₃-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH₂ -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C₂H₅ )^[6]:

Արտադրություն

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական (սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների (մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով^[7]։

Ստացում

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական (սպիրտային խմորում) և սինթետի կ(էթիլենի հիդրատացիա)^[8]։

Խմորում

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր (օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով^[9]։

$C_{6} H_{12} O_{6} \to 2 C_{2} H_{5} O H + 2 C O_{2}$

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%^[10]։ Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ^[11]։ Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում^[12]։

Հիդրոլիզային արտադրություն

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի^[13]։ Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի^[14]։

Էթիլենի հիդրատացում

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում^[15]։

$C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O \to C_{2} H_{5} O H$

Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում^[16]։

$C H_{2} = C H_{2} + H_{2} S O_{4} \to C H_{3} - C H_{2} - O S O_{2} O H C H_{3} - C H_{2} - O S O_{2} O H + H_{2} O \to C_{2} H_{5} O H + H_{2} S O_{4}$

Էթանոլի մաքրում

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման^[17]։ Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO₄^[18]:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ^[19]։ Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH₂= CH₂_(գ) + H₂O _(գ) → C₂H₅OH_(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով^[20]։ Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H₃PO₄), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ։ Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում^[21].

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր^[22]^[23]։

Հատկություններ

Ֆիզիկական հատկություններ

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար^[24]։

Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները
Մոլեկուլային զանգված	46, 069 զանգվածի ատոմային միավոր(զ․ա․մ․)
Հալման ջերմաստիճան	−114, 15 °C
Եռման ջերմաստիճան	78, 39 °C
Կրիտիկական կետ	241 °C ( 6, 3 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում)
Լուծելիություն	Լուծվում է բենզոլում, ջրում, գլիցերինում, դիէթիլեթերում, ացետոնում, մեթանոլում, քացախաթթվում, քլորոֆորմում
Բեկման ցուցիչ	1, 3611 (բեկման ջերմաստիճանային գործակից 4, 0Կաղապար:E, ճշմարիտ է հետևյալ ջերմաստիճաններում Կաղապար:Nobr)
Առաջացման էնթալպիա Կաղապար:Math	−234, 8 կՋոուլ/մոլ (գ) ( 298 Կ-ում)
Առաջացման էնթրոպիա Կաղապար:Math	281, 38 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) ( 298 Կ-ում)
Ստանդարտ մոլային ջերմունակություն Կաղապար:Math	1, 197 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) (298 Կ-ում)
Լուծման էնթալպիա Կաղապար:Math	4, 81 կՋոուլ/մոլ
Եռման էնթալպիա Կաղապար:Math	839, 3 կՋոուլ/մոլ

Քիմիական հատկություններ

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկնագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

C_{2} H_{5} O H + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 3 H_{2} O

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

3 C_{2} H_{5} O H + K_{2} C r_{2} O_{7} + 4 H_{2} S O_{4} \to 3 C H_{3} C H O + K_{2} S O_{4} + C r_{2} (S O_{4})_{3} + 7 H_{2} O

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին։

$2 C_{2} H_{5} O H + 2 K \to 2 C_{2} H_{5} O K + H_{2}$
$C_{2} H_{5} O H + N a H \to C_{2} H_{5} O N a + H_{2}$

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ։

$C_{2} H_{5} O H + R C O O H ⇄ R C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O$
$C_{2} H_{5} O H + H N O_{2} ⇄ C_{2} H_{5} O N O + H_{2} O$

Հալոգենաջրածինների( $H C l, H B r, H J$ ) հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա։

$C_{2} H_{5} O H + H X ⇄ C_{2} H_{5} X + H_{2} O$

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

$C_{2} H_{5} O H + C H_{2} = C H C N \to C_{2} H_{5} O C H_{2} C H_{2} C N$

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

$R C H O + C_{2} H_{5} O H \to R C H (O H) O C_{2} H_{5}$
$R C H (O H) O C_{2} H_{5} + C_{2} H_{5} O H \to R C H (O C_{2} H_{5})_{2} + H_{2} O$

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր։

$2 C_{2} H_{5} O H ⇄ C_{2} H_{5} - O - C_{2} H_{5} + H_{2} O$

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

$C H_{3} C H_{2} O H ⇄ C H_{2} = C H_{2} + H_{2} O$

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

$2 C_{2} H_{5} O H \to C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + 2 H_{2} O + H_{2}$

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

$C_{2} H_{5} O H + 4 I_{2} + 6 N a H C O_{3} \to C H I_{3} + H C O O N a + 5 N a I + 5 H_{2} O + 6 C O_{2}$

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն

Վառելանյութեր

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն

Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագործվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում։ Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510^[25]: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրություն

Էթանոլի համաշխարհային արտադրությունը՝ ըստ երկրի կամ տարածաշրջանի (միլիոն գալոն)

{{ #invoke:Chart | bar-chart | height = 250 | width = 800 | stack = 1 | group 1 = 6521 : 9309 : 10938 : 13298 : 13948 : 13300 : 13300 : 14313 : 14807 : 15329 : 15800 : 16091 : 15776 : 13926 | group 2 = 5019 : 6472 : 6578 : 6922 : 5573 : 5577 : 6267 : 6190 : 7093 : 7295 : 7060 : 8010 : 8570 : 7930 | group 3 = 570 : 734 : 1040 : 1209 : 1168 : 1179 : 1371 : 1445 : 1387 : 1377 : 1415 : 1430 : 1440 : 1250 | group 4 = 486 : 502 : 542 : 542 : 555 : 555 : 696 : 635 : 813 : 845 : 875 : 1050 : 900 : 880 | group 5 = 211 : 238 : 291 : 357 : 462 : 449 : 523 : 510 : 436 : 436 : 450 : 480 : 500 : 428 | group 6 = 315 : 389 : 914 : 985 : 698 : 752 : 1272 : 1490 : 1147 : 1301 : 1450 : 1359 : 1840 : 1645

| colors = #002f61: #2073BB: #8150AD: #2A9A52: #CCD415: #D45925 | group names = ԱՄՆ ։ Բրազիլիա ։ Եվրամիություն ։ Չինաստան ։ Կանադա ։ Այլ երկրներ | units suffix = Գալոն | x legends = 2007:2008:2009:2010:2011:2012:2013:2014:2015:2016:2017:2018:2019:2020 }}

Աղբյուր՝ Alternative Fuels Data Center

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Գրականություն

Կաղապար:Refbegin

Կաղապար:Refend

Ծանոթագրություններ

Կաղապար:Ծանցանկ

Արտաքին հղումներ

Կաղապար:Wiktionary Կաղապար:Commons

Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
International Labour Organization ethanol safety information
National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
Ethanol History Կաղապար:Webarchive A look into the history of ethanol
ChemSub Online: Ethyl alcohol
Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

Կաղապար:Արտաքին հղումներ Կաղապար:ՀՍՀ Կաղապար:Սպիրտներ Կաղապար:Օրվա հոդված նախագծի մասնակից

↑ Կաղապար:Cite web
↑ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E₂ und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E₂ and name it ethyl …).
↑ Կաղապար:Cite web
↑
For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:
- Կաղապար:Cite journal
- Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Կաղապար:Cite journal
↑ Կաղապար:Cite journal
↑ Կաղապար:Cite journal
↑ Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health .
↑ Կաղապար:Cite journal
↑ Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.
↑ Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod, by Denise Chow, Space.com, 2010-04-26. Retrieved 2010-04-27.
↑ Կաղապար:Cite web
↑ Ethanol 101 Կաղապար:Webarchive. American Coalition for Ethanol.
↑ California Air Resources Board, Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release, October 1989
↑ The Biofuels FAQs Կաղապար:Webarchive, The Biofuels Source Book, Energy Future Coalition, United Nations Foundation.
↑ Կաղապար:Cite web
↑ Կաղապար:Cite web
↑ Կաղապար:Cite web Կաղապար:Չաշխատող արտաքին հղում
↑ Կաղապար:Cite web
↑ Developing a sweet sorghum ethanol value chain Կաղապար:Webarchive ICRISAT, 2013
↑ Sweet sorghum for food, feed and fuel Կաղապար:Webarchive New Agriculturalist, January 2008.
↑ Horn, W. and Krupp, F. (2008) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming, W. W. Norton, p. 85, ISBN 0393068102.
↑ Կաղապար:Cite web
↑ Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Retrieved 2007-08-23.
↑ Կաղապար:Cite journal
↑ E1510 - Էթանոլ

[Pubchem-1] Կաղապար:Cite web

[2] Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E₂ und nennen es Ethyl, …" (Let us designate the hydrocarbon compound 4C + 10H as the radical of ether with E₂ and name it ethyl …).

[3] Կաղապար:Cite web

[4] For a report on the 1892 International Conference on Chemical Nomenclature, see:
Կաղապար:Cite journal

Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Կաղապար:Cite journal

[5] Կաղապար:Cite journal

[6] Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Կաղապար:Cite journal

[5] Կաղապար:Cite journal

[6] Կաղապար:Cite journal

[7] Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health .

[Fuel_89_(2010)_2713-2720-8] Կաղապար:Cite journal

[WaPo-Brazil-9] Reel, M. (August 19, 2006) "Brazil's Road to Energy Independence", The Washington Post.

[sdc20100426-10] Rocket Racing League Unveils New Flying Hot Rod, by Denise Chow, Space.com, 2010-04-26. Retrieved 2010-04-27.

[11] Կաղապար:Cite web

[12] Ethanol 101 Կաղապար:Webarchive. American Coalition for Ethanol.

[13] California Air Resources Board, Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release, October 1989

[14] The Biofuels FAQs Կաղապար:Webarchive, The Biofuels Source Book, Energy Future Coalition, United Nations Foundation.

[15] Կաղապար:Cite web

[16] Կաղապար:Cite web

[17] Կաղապար:Cite web Կաղապար:Չաշխատող արտաքին հղում

[rfa1-18] Կաղապար:Cite web

[19] Developing a sweet sorghum ethanol value chain Կաղապար:Webarchive ICRISAT, 2013

[20] Sweet sorghum for food, feed and fuel Կաղապար:Webarchive New Agriculturalist, January 2008.

[21] Horn, W. and Krupp, F. (2008) Earth: The Sequel: The Race to Reinvent Energy and Stop Global Warming, W. W. Norton, p. 85, ISBN 0393068102.

[22] Կաղապար:Cite web

[braeunig-23] Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Retrieved 2007-08-23.

[24] Կաղապար:Cite journal

[25] E1510 - Էթանոլ

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

Էթիլ սպիրտ

Բովանդակություն

Ստուգաբանություն

Քիմիական բանաձև

Արտադրություն