Էթիլացետատ

Էթիլացետատ (քացախաթթվի էլիլէսթեր) СН₃−СОО−CH₂−CH₃՝ սուր հոտով, անգույն, ցնդող հեղուկ է։

Ֆիզիկական հատկություններ

Անգույն, բնորոշ սուր հոտով հեղուկ է։ Մոլային զանգվածը 88,11 գ/մոլ է, հալման ջերմաստիճանը −83,6 °C, եռման ջերմաստիճանը 77,1 °C, խտությունը 0,9001 գ/սմ³, n²⁰₄ 1,3724: Լուծելիությունը ջրում 12 % է (ըստ զանգվածի)։ Լուծվում է էթանոլում, դիէթիլ էսթերում, բենզոլում, քլորոֆորմում։ Առաջացնում է երկկոմպոնենտ խառնուրդներ՝ ջրի (70,4 °C-ում ըստ զանգվածի 8,2 % ջուր է պարունակում), էթանոլի (71,8; 30,8), մեթանոլի (62,25; 44,0), իզոպրոպանոլի (75,3; 21,0), CCl₄ (74,7; 57), ցիքլոհեքսանի հետ (72,8; 54,0) և եռկոմպոնենտ խառնուրդ՝ ջրի և էթանոլի հետ (70,3 °C-ում, խառնուրդի բաղադրությունն ըստ զանգվածի այսպիսին է՝ էթիլացետատ 83,2%, ջուր 7,8%, էթանոլ 9 %):

Ստացում

Էթիլացետատը ստացվում է էթանոլի և քացախաթթվի անմիջական փոխազդեցությունից (Էսթերացման ռեակցիա)։

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮𝖧\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Լաբորատորիայում էթիլացետատը ստացվում է էթիլ սպիրտի ացետատացումից՝ ացետիլքլորիդի կամ քացախաթթվի անհիդրիդի միջոցով։

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}𝖮𝖧\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Էթիլացետատի ստացման արդյունաբերական եղանակը ընթանում է հետևյալ փուլերով.

1. Էթիլի սպիրտի, քացախաթթվի և ծծմբական թթվի թորում։
2. Կետենով (կարբոմեթիլեն, էթենոն) էթիլ սպիրտի մշակում։
3. Էթիլ սպիրտի դեհիդրատացիա բարձր ջերմաստիճանում, ճնշման տակ։
4. Տիշչենկոյի ռեակցիա՝ էթիլացետատի ստացումը ացետալդեհիդից ալյումինի ալկոհոլյատի առկայությամբ։

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖧𝖮\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}$

Կիրառություն

Էթիլացետատը լայնորեն կիրառվում է որպես լուծիչ՝ ցածր գնի, քիչ թունավորության, և տանելի հոտի շնորհիվ։ Որոշ լուծիչների՝ պոլիուրետանի, նիտրոցելյուլոզի, ացետիլցելյուլոզի, ճարպերի, ոսկերի նման կիրառվում է տպագրական տախտակները մաքրելու համար։ Էթիլացետատի և սպիրտի խառնուրդը կիրառվում է արհեստական կաշվի արտադրությունում։ 1986 թվականին էթիացետատի տարեկան համաշխարհային արտադրությունը կազմել է 450-500 հազար տոննա, իսկ 2014 թվականին՝ 3,5 միլիոն տոննա։

Միջատաբանության (էնտոմոլոգիա) մեջ կիրառվող ամենատարածված միջատասպան թույներից մեկն է։ Էթիլացետատի գոլորշու մեջ սպանված միջատներն ավելի փափուկ և հեշտ մշակվող են դառնում, քան քլորոֆորմի գոլորշիում մշակվածները։

Ունենալով մրգային հոտ հանդիսանում է մրգային էսենցիայի բաղադրիչ։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1504 (բուրահաղորդիչ)։ Ավելացվում է օղու բաղադրության մեջ (կամ էլ առաջանում է էթիլ սպիրտի մեջ քացախաթթու կամ քացախաթթվի աղեր ավելացնելիս) սպիրտի համը և հոտը մեղմելու համար։

Լաբորատոր կիրառություն

Էթիլացետատը հաճախ կիրառվում է լուծազատման, ինչպես նաև քրոմատոգրաֆիայի մեջ։ Որպես լուծիչ հազվադեպ կիրառվում է այն ռեակցիաներում, որոնք հակված են հիդրոլիզվելու և տրանսէստերիֆիկայի։

Կիրառվում է ացետոքացախաթթվական էսթերի ստացման մեջ։

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}\mathsf{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝖮𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢𝖮𝖮{𝖢}_{\mathrm{𝟤}}{𝖧}_{\mathrm{𝟧}}$

Մաքրում և չորացում

Վաճառվող էթիլացետատը պարունակում է ջուր, սպիրտ և քացախաթթու։ Այս խառնուրդներից ազատվելու համար նախ լվանում են հավասար քանակությամբ 5 %-անոց նատրիումի կարբոնատի լուծույթով, չորացնում կալցիումի քլորիդով, ապա թորում են։ Խոնավությունից պաշտպանելու համար էթիլացետատը մշակում են ֆոսֆորական թթվի անհիդրիդով, ֆիլտրում և թորում են։ Մոլեկուլային մաղի միջոցով ջրի պարունակությունը կարելի է նվազեցնել մինչև 0,003%։

Աշխատանքի անվտանգություն

Աշխատանքային տարածքի օդում էթիլացետատի սահմանային թույլատրելի կոնցենտրացիան 50 մգ/մ³ է (միջին 8 ժամյա աշխատանքային օրվա համար և առավելագույնը 200 մգ/մ³ մեկ անգամվա համար)։ Սակայն որոշ տվյալների համաձայն հոտի ընկալումը մի խումբ մարդկանց մոտ միջինում կարող է հասնել օրինակ 1120 մգ/մ³: Առանձին մարդկանց մոտ այն կարող է լինել ավելի բարձր քան միջին ցուցանիշը։ Էթիլացետատից պաշտպանվելու համար պետք է ընտրել ավելի արդյունավետ տեխնոլոգիաներ և կոլեկտիվ անվտանգության մեթոդներ։

Մկների համար LD₅₀-ը 11,6 գ/կգ է, ցուցաբերելով ցածր թունավորություն։ Էթիլացետատի գոլորշիները գրգռում են աչքի լորձաթաղանթը և շնչառական ուղիները։ Մաշկի վրա ազդելիս առաջացնում է մաշկաբորբ (դերմատիտ) և էկզեմա։ Աշխատավայրում օդում էթիլացետատի սահմանային թույլատրելի կոնցենտրացիան 200 մգ/մ³ է, բնակեցված տարածքում՝ 0,1 մգ/մ³:

Բոցավառվում է — 2 °C-ում, — 400 °C-ում ինքնաբոցավառվում է, օդում էթիլացետատի գոլորշու պայթյունի դեպքում ԹՍԿ-ն կազմում է 2,1—16,8 % (ըստ ծավալի)։

Տեղափոխելիս պահպանել անվտանգության կանոնները համաձայն ADR (ADR) վտանգի դաս 3-ին, ՄԱԿ-ի 1173 գրանցման կոդին։

Գրականություն

• ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).